Ácido 1-pirenilborónico CAS#: 164461-18-1; ChemWhat Código: 1411641

IdentificaciónDatos físicosSpectra
Ruta de Síntesis (ROS)Seguridad y riesgosOtros datos

Identificación

Nombre del productoÁcido 1-Pyrenylboronic
Nombre IUPACácido piren-1-ilborónico
Estructura molecularestructura del ácido 1-pirenilborónico CAS 164461-18-1
Número de registro CAS 164461-18-1
Número de MDLMFCD00006400
SinónimosÁcido 1-Pyrenylboronic
Ácido piren-1-ilborónico
164461-18-1
Ácido 1-pirenoborónico
Ácido pireno-1-borónico
Ácido borónico, 1-pirenilo-
ácido 1-pirenil borónico
ácido (piren-1-il)borónico
Ácido borónico, B-1-pirenil-
MFCD04974062
Ácido 1-pirenoborónico (contiene cantidades variables de anhídrido)
C16H11BO2
ácido pirenoborónico
ácido piren-1-borónico
ácido piren-1-ilborónico
SCHEMBL224652
YSSJ01086
DTXSID60408164
BBL103871
Ácido pireno-1-borónico, >=95.0%
STL557681
AKOS015840457
AB21450
CS-W010239
FD14070
GS-6482
OL10090
AM808106
SY022635
FT-0653019
P1625
ácido piren-1-ilborónico; ácido 1-pirenoborónico
A810568
J-010142
J-524083
Ácido 1-pirenoborónico (contiene cantidades variables de anhídrido)
Fórmula molecularC16H11BO2
Peso molecular246.1
InChIInChI=1S/C16H11BO2/c18-17(19)14-9-7-12-5-4-10-2-1-3-11-6-8-13(14)16(12)15(10)11/h1-9,18-19H 
Clave InChIInChI=1S/C16H11BO2/c18-17(19)14-9-7-12-5-4-10-2-1-3-11-6-8-13(14)16(12)15(10)11/h1-9,18-19H  
Canónico SMILESB(C1=C2C=CC3=CC=CC4=C3C2=C(C=C1)C=C4)(O)O
Información de patentes
Identificación de la patenteTítuloFecha de publicación
 CN111592540Material fotoeléctrico de alto rendimiento de imidazonaftiridina y aplicación del mismo.2020
CN109180569Compuesto que contiene estructura de pireno y dispositivo orgánico luminiscente del mismo.2019
 CN107652224Compuesto a base de anillo aromático de ácido abiético deshidrogenado y método de preparación del mismo.2018
CN108822049Compuesto bipolar a base de derivado pireno-triazol y aplicación del mismo.2018
 CN108947926Compuesto bipolar a base de derivado de pireno-oxadiazol y aplicación de compuesto bipolar2018

Datos físicos

AparienciaPolvo amarillo
Punto de fusión, ° C
293 – 297
Descripción (Asociación (MCS))Solvente (Asociación (MCS))Socio (Asociación (MCS))
Asociación con compuestoaq. tampón, dimetilsulfóxido3,4-dihidroxifeniletilamina
Asociación con compuestoaq. tampón, dimetilsulfóxidoL-epinefrina
Asociación con compuestoaq. tampón, dimetilsulfóxidonorepinefrina
Asociación con compuestoaq. tampón, dimetilsulfóxido7-dietilaminocumarina-3-aldehído, L-epinefrina
Asociación con compuestoacetonitrilosulfato de tetrabutilamonio

Spectra

Descripción (espectroscopia de RMN)Núcleo (espectroscopia de RMN)Disolventes (espectroscopia de RMN)Temperatura (espectroscopia de RMN), ° C Frecuencia (espectroscopia de RMN), MHz
Spectrum11BCD3OD
Desplazamientos químicos, espectro1Hdimetilsulfóxido-d6300
Desplazamientos químicos, espectro13Cdimetilsulfóxido-d675
Turnos quimicos1Htetrahidrofurano-d8300
Turnos quimicos1Hdimetilsulfóxido-d6400
Turnos quimicos13Cdimetilsulfóxido-d6100
Descripción (espectroscopia IR)Solvente (espectroscopia IR)
AlzacuelloKBr
Descripción (Espectroscopia UV / VIS)Solvente (espectroscopia UV / VIS)
Spectrumagua
Spectrumtolueno

Ruta de Síntesis (ROS)

Ruta de síntesis (ROS) del ácido 1-pirenilborónico CAS164461-18-1

Ruta de síntesis (ROS) del ácido 1-pirenilborónico CAS164461-18-1

CondicionesRendimiento
con carbonato de sodio; tetraquis (trifenilfosfina) paladio (0) en agua; tolueno a 80 ℃; por 8 horas;79%
Con tetrakis(trifenilfosfina)paladio(0); carbonato de potasio en etanol; agua; tolueno a 110 ℃;76%
Con tetrakis(trifenilfosfina)paladio(0); carbonato de potasio En tetrahidrofurano durante 4h; Acoplamiento Suzuki; Reflujo;60%
Procedimiento experimental
Tetraquistrifenilfosfina paladio (2.1 g, 1.83 mmol) y carbonato de potasio (75.7 g, 549 mmol) añadidos a ácido bórico 1-indol (46.0 g, 187 mmol) y p-bromoyodobenceno (51.6 g, 183 mmol) una solución en tetrahidrofurano desgasificado ( 500 ml), y la mezcla se calentó a reflujo durante 4 horas. Se obtiene una gran cantidad de sólido por filtración en caliente, y el sólido se disuelve en un disolvente. Después de la concentración, se obtuvo el compuesto d1 mediante cromatografía en columna de gel de sílice (39.2 g , rendimiento 60%).

Seguridad y riesgos

Pictograma (s)signo de exclamación
Signaladvertencia
Declaraciones de peligro GHSH315 (100%): Causa irritación de la piel [Advertencia Corrosión / irritación de la piel]
H319 (100%): Causa irritación ocular grave [Advertencia: daño ocular grave / irritación ocular]
H335 (100%): Puede causar irritación respiratoria [Advertencia Toxicidad específica en órganos diana, exposición única; Irritación del tracto respiratorio]
Códigos de declaración de precauciónP261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405 y P501
(La declaración correspondiente a cada código P se puede encontrar en el Clasificación GHS del IRS.)

Otros datos

TransporteLugar fresco y seco con contenedor apretado
Código SA
AlmacenamientoLugar fresco y seco con contenedor apretado
Vida útilun año
Precio de mercado
Semejanza a las drogas
Componente de reglas de Lipinski
Peso molecular246.073
iniciar sesión4.171
HBA2
HBD2
Reglas a juego de Lipinski4
Componente de reglas veber
Área de superficie polar (PSA)40.46
Enlace rotativo (RotB)1
Reglas Veber a juego2
Patrón de uso
El ácido 1-pirenilborónico CAS:#164461-18-1 puede formar complejos de coordinación con iones metálicos a través de la capacidad de coordinación del grupo de ácido borónico. Estos complejos tienen importantes aplicaciones en catálisis, ciencia de materiales y bioanálisis. Y el ácido 1-pirenoborónico puede sufrir reacciones de formación de enlaces carbono-carbono con reactivos adecuados, como haluros orgánicos o aldehídos aromáticos. Esta reacción se emplea a menudo en síntesis orgánica para conexiones de enlaces carbono-carbono y la construcción de moléculas orgánicas complejas.

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