1,2,3,4,6-penta-O-benzoil-alfa-D-manopiranosa CAS #: 41569-33-9
Identificación
| Nombre del producto | 1,2,3,4,6-penta-O-benzoil-alfa-D-manopiranosa |
| Nombre IUPAC | Benzoato de (3,4,5,6-tetrabenzoiloxioxan-2-il) metilo |
| Estructura molecular |  |
| Número de registro CAS | 41569-33-9 |
| Número EINECS | No hay datos disponibles |
| Número de MDL | No hay datos disponibles |
| Número de registro de Beilstein | No hay datos disponibles |
| Sinónimos | 1,2,3,4,6-penta-O-benzoil-D-glucopiranósido, 1,2,3,4,6-penta-O-benzoil α-D-glucopiranósido, 1,2,3,4,6 -penta-O-bencil-β-D-glucopiranósido, benzoil 2,3,4,6-tetra-O-benzoil-D-glucopiranósido, 1,2,3,4,6-penta-O-benzoil-D- glucopiranosa, penta-O-benzoil-D-glucopiranosa, glucopiranosa per-O-benzoilada |
| Fórmula molecular | C41H32O11 |
| Peso molecular | 700.69 |
| InChI | InChI=1S/C41H32O11/c42-36(27-16-6-1-7-17-27)47-26-32-33(49-37(43)28-18-8-2-9-19-28)34(50-38(44)29-20-10-3-11-21-29)35(51-39(45)30-22-12-4-13-23-30)41(48-32)52-40(46)31-24-14-5-15-25-31/h1-25,32-35,41H,26H2 |
| Clave InChI | JJNMLNFZFGSWQR-UHFFFAOYSA-N |
| Canónico SMILES | C1=CC=C(C=C1)C(=O)OCC2C(C(C(C(O2)OC(=O)C3=CC=CC=C3)OC(=O)C4=CC=CC=C4)OC(=O)C5=CC=CC=C5)OC(=O)C6=CC=CC=C6 |
| Información de patentes | ||
| Identificación de la patente | Título | Fecha de publicación |
| US2016 / 264609 | DISACCHARIDE INTERMEDIATO Y MÉTODO DE SÍNTESIS DEL MISMO | 2016 |
Datos físicos
| Apariencia | Polvo blanco a blanquecino |
| Solubilidad | No hay datos disponibles |
| Punto de inflamabilidad | No hay datos disponibles |
| Índice de refracción | No hay datos disponibles |
| Sensibilidad | No hay datos disponibles |
| Punto de fusión, ° C |
| 172 – 174 |
Spectra
| Descripción (espectroscopia de RMN) | Núcleo (espectroscopia de RMN) | Disolventes (espectroscopia de RMN) | Frecuencia (espectroscopia de RMN), MHz |
| Desplazamientos químicos, espectro | 1H | cloroformo-d1 | 599.9 |
| Desplazamientos químicos, espectro | 13C | cloroformo-d1 | 150.8 |
| 1H | cloroformo-d1 | ||
| Turnos quimicos | 1H | CDCl3 | 300 |
| Turnos quimicos | 13C | CDCl3 | 75 |
| Descripción (espectrometría de masas) | Comentario (espectrometría de masas) | En pleno |
| ESI (ionización por electropulverización), HRMS (espectrometría de masas de alta resolución) | Pico molecular | 723.1818 m / z |
Ruta de Síntesis (ROS)
| Condiciones | Rendimiento |
| Con bromuro de hidrógeno; ácido acético en diclorometano a 0 - 20ºC; por 2h; Procedimiento experimental Etapa (b) A una solución de 00245-penta-O-benzoil-D-glucopiranosa (1,2,3,4,6 g, 2.5 mmol) en CH anhidro2C12 a 0ºC se añadió una solución de HBr en AcOH (33%, 10 ml) y se agitó durante 1 hora. Luego se aumentó la temperatura a temperatura ambiente y se agitó durante otra hora. El disolvente se eliminó al vacío y el residuo se disolvió en CH.2C12 (100 mL) y neutralizado con NaHCO acuoso saturado3 (50 ml). La capa orgánica se separó y se lavó con H20 (3 x 50 mL), NaHCO acuoso saturado3 (3 x 30 mL) y salmuera (2 x 30 mL). Luego, la solución se secó con Na anhidro.2S04, se filtró y se concentró al vacío para producir bromuro de 2,3,4,6-tetra-O-benzoil-aD-glucopiranosilo cuantitativamente como un sólido espumoso blanco | el 100% |
| Con bromuro de hidrógeno en anhídrido acético; ácido acético a 50 ° C; durante 4.5 h; | el 97% |
| Con cloruro de hidrógeno; bromuro de hidrógeno en 1,2-dicloroetano a 20 ° C; por 2h; Enfriamiento con hielo; Procedimiento experimental Reactivos y condiciones de reacción: cloruro de benzoílo, piridina, temperatura ambiente; () Ácido bromhídrico al 33% en ácido acético, 1,2-dicloroetano, temperatura ambiente. Pasos de preparación: (i) tomando D-glucosa (. 15 g, 83 26 mmol) en el matraz de reacción, se agregaron 150 ml de piridina anhidra, se agitó a ta durante 30 min, se agregó gota a gota cloruro de benzoílo (60 ml, 520.7 mmol) en un baño de agua helada enfriado lo suficiente. Finalización de la adición gota a gota, agitando a temperatura ambiente durante 15 min, luego se continuó la reacción a 60ºC durante 2 h. La solución de reacción se vertió en agua helada, se dejó reposar hasta después del curado y la torta del filtro se lavó sucesivamente con ácido clorhídrico diluido, agua y metanol y se secó para obtener una muestra de polvo blanco S-1 (53 g, rendimiento 47% ). (ii) para tomar Sl (91.7 g, 20 mmol) en el matraz de reacción se añadieron 28 ml, se añadió gota a gota 54-dicloroetano solución de ácido bromhídrico al 2% / ácido acético (33 ml, 80 mmol) en un baño de agua helada enfriada suficientemente . Finalización de la adición gota a gota, luego se agitó a temperatura ambiente durante 463 h. La solución de reacción se vertió en una mezcla de acetato de etilo y agua helada, la fase orgánica extraída se lavó sucesivamente con bicarbonato de sodio acuoso saturado y agua, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se recuperó acetato de etilo a presión reducida, el residuo resultante fue una dispersión de ciclohexano de 3 ml. , ultrasonidos, un sólido, la torta de filtración se secó para obtener un polvo blanco de 2-tetrabenzoil- (300-bromo-glucopiranosa (S-2,3,4,6) 1 g, rendimiento 02%. | el 92% |
Seguridad y riesgos
| No hay datos disponibles |
Otros datos
| Transporte | NO para todos los modos de transporte |
| Bajo la temperatura ambiente y lejos de la luz. | |
| Código SA | No hay datos disponibles |
| Almacenamiento | Bajo la temperatura ambiente y lejos de la luz. |
| Vida útil | 2 años |
| Precio de mercado | USD |
| Semejanza a las drogas | |
| Componente de reglas de Lipinski | |
| Peso molecular | 700.698 |
| iniciar sesión | 8.872 |
| HBA | 11 |
| HBD | 0 |
| Reglas a juego de Lipinski | 1 |
| Componente de reglas veber | |
| Área de superficie polar (PSA) | 140.73 |
| Enlace rotativo (RotB) | 16 |
| Reglas Veber a juego | 0 |
| Patrón de uso |
| 1,2,3,4,6-Penta-O-benzoil-alfa-D-manopiranosa CAS #: 41569-33-9 utilizado como productos intermedios farmacéuticos. |
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