1,2,3,4,6-penta-O-benzoil-alfa-D-manopiranosa CAS #: 41569-33-9

IdentificaciónDatos físicosSpectra
Ruta de Síntesis (ROS)Seguridad y riesgosOtros datos

Identificación

Nombre del producto1,2,3,4,6-penta-O-benzoil-alfa-D-manopiranosa
Nombre IUPACBenzoato de (3,4,5,6-tetrabenzoiloxioxan-2-il) metilo
Estructura molecularEstructura de 1,2,3,4,6-penta-O-benzoil-alfa-D-manopiranosa CAS 41569-33-9
Número de registro CAS 41569-33-9
Número EINECSNo hay datos disponibles
Número de MDLNo hay datos disponibles
Número de registro de BeilsteinNo hay datos disponibles
Sinónimos1,2,3,4,6-penta-O-benzoil-D-glucopiranósido, 1,2,3,4,6-penta-O-benzoil α-D-glucopiranósido, 1,2,3,4,6 -penta-O-bencil-β-D-glucopiranósido, benzoil 2,3,4,6-tetra-O-benzoil-D-glucopiranósido, 1,2,3,4,6-penta-O-benzoil-D- glucopiranosa, penta-O-benzoil-D-glucopiranosa, glucopiranosa per-O-benzoilada
Fórmula molecularC41H32O11
Peso molecular700.69
InChIInChI=1S/C41H32O11/c42-36(27-16-6-1-7-17-27)47-26-32-33(49-37(43)28-18-8-2-9-19-28)34(50-38(44)29-20-10-3-11-21-29)35(51-39(45)30-22-12-4-13-23-30)41(48-32)52-40(46)31-24-14-5-15-25-31/h1-25,32-35,41H,26H2
Clave InChIJJNMLNFZFGSWQR-UHFFFAOYSA-N
Canónico SMILESC1=CC=C(C=C1)C(=O)OCC2C(C(C(C(O2)OC(=O)C3=CC=CC=C3)OC(=O)C4=CC=CC=C4)OC(=O)C5=CC=CC=C5)OC(=O)C6=CC=CC=C6
Información de patentes
Identificación de la patenteTítuloFecha de publicación
US2016 / 264609DISACCHARIDE INTERMEDIATO Y MÉTODO DE SÍNTESIS DEL MISMO2016

Datos físicos

AparienciaPolvo blanco a blanquecino
SolubilidadNo hay datos disponibles
Punto de inflamabilidadNo hay datos disponibles
Índice de refracciónNo hay datos disponibles
SensibilidadNo hay datos disponibles
Punto de fusión, ° C
172 – 174

Spectra

Descripción (espectroscopia de RMN)Núcleo (espectroscopia de RMN)Disolventes (espectroscopia de RMN)Frecuencia (espectroscopia de RMN), MHz
Desplazamientos químicos, espectro1Hcloroformo-d1599.9
Desplazamientos químicos, espectro13Ccloroformo-d1150.8
1Hcloroformo-d1
Turnos quimicos1HCDCl3300
Turnos quimicos13CCDCl375
1,2,3,4,6-penta-O-benzoil-alfa-D-manopiranosa CAS #: 41569-33-9 HNMRHNMR de 1,2,3,4,6-penta-O-benzoil-alfa-D-manopiranosa CAS 41569-33-9
Descripción (espectrometría de masas)Comentario (espectrometría de masas)Corriente
ESI (ionización por electropulverización), HRMS (espectrometría de masas de alta resolución)Pico molecular 723.1818 m / z

Ruta de Síntesis (ROS)

Ruta de síntesis (ROS) de 1,2,3,4,6-Penta-O-benzoil-alfa-D-manopiranosa CAS 41569-33-9
Ruta de síntesis (ROS) de 1,2,3,4,6-Penta-O-benzoil-alfa-D-manopiranosa CAS 41569-33-9
CondicionesRendimiento
Con bromuro de hidrógeno; ácido acético en diclorometano a 0 - 20ºC; por 2h;
Procedimiento experimental
Etapa (b) A una solución de 00245-penta-O-benzoil-D-glucopiranosa (1,2,3,4,6 g, 2.5 mmol) en CH anhidro2C12 a 0ºC se añadió una solución de HBr en AcOH (33%, 10 ml) y se agitó durante 1 hora. Luego se aumentó la temperatura a temperatura ambiente y se agitó durante otra hora. El disolvente se eliminó al vacío y el residuo se disolvió en CH.2C12 (100 mL) y neutralizado con NaHCO acuoso saturado3 (50 ml). La capa orgánica se separó y se lavó con H20 (3 x 50 mL), NaHCO acuoso saturado3 (3 x 30 mL) y salmuera (2 x 30 mL). Luego, la solución se secó con Na anhidro.2S04, se filtró y se concentró al vacío para producir bromuro de 2,3,4,6-tetra-O-benzoil-aD-glucopiranosilo cuantitativamente como un sólido espumoso blanco
100%
Con bromuro de hidrógeno en anhídrido acético; ácido acético a 50 ° C; durante 4.5 h;97%
Con cloruro de hidrógeno; bromuro de hidrógeno en 1,2-dicloroetano a 20 ° C; por 2h; Enfriamiento con hielo;
Procedimiento experimental
Reactivos y condiciones de reacción: cloruro de benzoílo, piridina, temperatura ambiente; () Ácido bromhídrico al 33% en ácido acético, 1,2-dicloroetano, temperatura ambiente.
Pasos de preparación: (i) tomando D-glucosa (. 15 g, 83 26 mmol) en el matraz de reacción, se agregaron 150 ml de piridina anhidra, se agitó a ta durante 30 min, se agregó gota a gota cloruro de benzoílo (60 ml, 520.7 mmol) en un baño de agua helada enfriado lo suficiente. Finalización de la adición gota a gota, agitando a temperatura ambiente durante 15 min, luego se continuó la reacción a 60ºC durante 2 h. La solución de reacción se vertió en agua helada, se dejó reposar hasta después del curado y la torta del filtro se lavó sucesivamente con ácido clorhídrico diluido, agua y metanol y se secó para obtener una muestra de polvo blanco S-1 (53 g, rendimiento 47% ). (ii) para tomar Sl (91.7 g, 20 mmol) en el matraz de reacción se añadieron 28 ml, se añadió gota a gota 54-dicloroetano solución de ácido bromhídrico al 2% / ácido acético (33 ml, 80 mmol) en un baño de agua helada enfriada suficientemente . Finalización de la adición gota a gota, luego se agitó a temperatura ambiente durante 463 h. La solución de reacción se vertió en una mezcla de acetato de etilo y agua helada, la fase orgánica extraída se lavó sucesivamente con bicarbonato de sodio acuoso saturado y agua, se secó sobre sulfato de magnesio anhidro y se recuperó acetato de etilo a presión reducida, el residuo resultante fue una dispersión de ciclohexano de 3 ml. , ultrasonidos, un sólido, la torta de filtración se secó para obtener un polvo blanco de 2-tetrabenzoil- (300-bromo-glucopiranosa (S-2,3,4,6) 1 g, rendimiento 02%.
92%

Seguridad y riesgos

No hay datos disponibles

Otros datos

TransporteNO para todos los modos de transporte
Bajo la temperatura ambiente y lejos de la luz.
Código SANo hay datos disponibles
AlmacenamientoBajo la temperatura ambiente y lejos de la luz.
Vida útil2 años
Precio de mercadoMXN
Semejanza a las drogas
Componente de reglas de Lipinski
Peso molecular700.698
logP8.872
HBA11
HBD0
Reglas a juego de Lipinski1
Componente de reglas veber
Área de superficie polar (PSA)140.73
Enlace rotativo (RotB)16
Reglas Veber a juego0
Patrón de uso
1,2,3,4,6-Penta-O-benzoil-alfa-D-manopiranosa CAS #: 41569-33-9 utilizado como productos intermedios farmacéuticos.

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