3,6-Diphenyl-9H-carbazole CAS#: 56525-79-2
Identificación
| Nombre del producto | 3,6-difenil-9H-carbazol |
| Nombre IUPAC | 3,6-difenil-9H-carbazol |
| Estructura molecular |  |
| Número de registro CAS | 56525-79-2 |
| Sinónimos | 3,6-difenil-9H-carbazol 56525-79-2 3,6-difenilcarbazol 9H-carbazol, 3,6-difenil- MFCD00222619 6654-68-8 3,6-difenil carbazol 3,6-Bifenil-9H-carbazol Oprea1_545753 Oprea1_815242 3,6-di-fenil-9h-carbazol SCHEMBL149685 3,6-Difenilcarbazol, 99% YSZC1788 AMY8728 DTXSID80985149 ACT09862 STK927806 AKOS002336524 OL10012 SB66927 AC-28755 AS-10598 SY036866 CS-0080917 D4433 FT-0733900 A831073 |
| Fórmula molecular | C24H17N |
| Peso molecular | 319.4 |
| InChI | InChI=1S/C24H17N/c1-3-7-17(8-4-1)19-11-13-23-21(15-19)22-16-20(12-14-24(22)25-23)18-9-5-2-6-10-18/h1-16,25H |
| Clave InChI | PCMKGEAHIZDRFL-UHFFFAOYSA-N |
| Canónico SMILES | C1=CC=C(C=C1)C2=CC3=C(C=C2)NC4=C3C=C(C=C4)C5=CC=CC=C5 |
| Información de patentes | ||
| Identificación de la patente | Título | Fecha de publicación |
| CN114656396 | Compuesto orgánico y aplicación del mismo, y dispositivo electroluminiscente orgánico que contiene compuesto orgánico. | 2022 |
| KR2021 / 75622 | Nuevo compuesto y dispositivo orgánico emisor de luz que comprende el mismo | 2021 |
| KR2021 / 75621 | Nuevo compuesto y dispositivo orgánico emisor de luz que comprende el mismo | 2021 |
| KR2021 / 75620 | Nuevo compuesto y dispositivo orgánico emisor de luz que comprende el mismo | 2021 |
| CN112876406 | Compuesto de carbazol deuterado, método de preparación del mismo, material fotoeléctrico y medicamento. | 2021 |
Datos físicos
| Apariencia | Polvo blanco |
| Punto de fusión, ° C | Solvente (Punto de Fusión) |
| 177.1 | |
| 186 | hexano, acetato de etilo |
| 186 |
Spectra
| Descripción (espectroscopia de RMN) | Núcleo (espectroscopia de RMN) | Disolventes (espectroscopia de RMN) | Frecuencia (espectroscopia de RMN), MHz |
| Turnos quimicos | 1H | cloroformo-d1 | 400 |
| Turnos quimicos | 1H | cloroformo-d1 | 400 |
| Turnos quimicos | 13C | cloroformo-d1 | |
| Desplazamientos químicos, espectro | 1H | cloroformo-d1 | 600 |
| Desplazamientos químicos, espectro | 13C | cloroformo-d1 | 151 |
| 3,6-Difenil-9H-carbazol CAS#: 56525-79-2 NMR |  |
| Descripción (espectroscopia IR) | Solvente (espectroscopia IR) |
| Alzacuello | KBr |
| Descripción (Espectroscopia UV / VIS) | Solvente (espectroscopia UV / VIS) |
| Spectrum | N, N-dimetil-formamida |
| Spectrum | tolueno |
| Spectrum | tetrahidrofurano |
Ruta de Síntesis (ROS)
Ruta de síntesis (ROS) de 3,6-difenil-9H-carbazol CAS 56525-79-2
| Condiciones | Rendimiento |
| Con tetrakis(trifenilfosfina)paladio(0); carbonato de potasio en 1,4-dioxano; agua a 90 ℃; | 86 % |
| Con tetrakis(trifenilfosfina)paladio(0); carbonato de potasio en 1,4-dioxano a 90 ℃; por 24 horas; Atmósfera inerte; | 86 % |
| Con tetrakis(trifenilfosfina)paladio(0); carbonato de potasio en etanol; agua; tolueno a 80 ℃; por 20h; Atmósfera inerte; Procedimiento experimental Añadir 3,6-dibromocarbazol (9.75 g, 30.00 mmol, 1.0 equivalente) a un matraz seco de tres bocas con rotor agitador magnético y condensador. Ácido fenilborónico (8.78 g, 72.00 mmol, 2.4 equivalente), tetrakis (trifenilfosfina) paladio ( 347 mg, 0.3 mmol, 10 mol %), carbonato de potasio (20.73 g, 150.00 mmol, 3 equivalentes), luego bombee nitrógeno tres veces, agregue tolueno/etanol/agua (30 ml/30 ml/10 ml) bajo protección con nitrógeno. La mezcla se agitó y se hizo reaccionar en un baño de aceite a 80 °C durante 20 horas. Se controló por TLC hasta que se completó la reacción de las materias primas y se enfrió a temperatura ambiente. Se añadió una pequeña cantidad de agua y se extrajo dos veces con diclorometano. Las fases orgánicas se combinaron, se secó sobre sulfato de sodio anhidro y se filtró. El solvente se eliminó por destilación a presión reducida. El producto crudo obtenido se separó y purificó por columna de cromatografía en gel de sílice, eluyente: éter de petróleo/acetato de etilo = 20: 1-5: 1, el intermedio Se obtuvo 3,6-difenilcarbazol, 7.95 g de un sólido marrón claro, y el rendimiento fue del 83%. | 83 % |
Seguridad y riesgos
| Pictograma (s) |  |
| Señal | advertencia |
| Declaraciones de peligro GHS | H302 (33.33%): Nocivo en caso de ingestión [Advertencia toxicidad aguda, oral] H315 (100%): Causa irritación de la piel [Advertencia Corrosión / irritación de la piel] H317 (33.33%): puede provocar una reacción alérgica en la piel [Advertencia, sensibilización, piel] H319 (100%): Causa irritación ocular grave [Advertencia: daño ocular grave / irritación ocular] H335 (33.33%): Puede causar irritación respiratoria [Advertencia Toxicidad específica en órganos diana, exposición única; Irritación del tracto respiratorio] |
| Códigos de declaración de precaución | P261, P264, P264+P265, P270, P271, P272, P280, P301+P317, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P330, P332+P317, P333+P313, P337 317+ P362, P364+P403, P233+P405, P501 y PXNUMX (La declaración correspondiente a cada código P se puede encontrar en el Clasificación GHS del IRS.) |
Otros datos
| Transporte | Bajo la temperatura ambiente y lejos de la luz. |
| Código SA | |
| Almacenamiento | Bajo la temperatura ambiente y lejos de la luz. |
| Vida útil | un año |
| Precio de mercado |
| Semejanza a las drogas | |
| Componente de reglas de Lipinski | |
| Peso molecular | 319.406 |
| logP | 7.411 |
| HBA | 1 |
| HBD | 1 |
| Reglas a juego de Lipinski | 3 |
| Componente de reglas veber | |
| Área de superficie polar (PSA) | 15.79 |
| Enlace rotativo (RotB) | 2 |
| Reglas Veber a juego | 2 |
| pX | Parámetro | Valor (qual) | Valor (cuant) | Unidad | Target | Efecto |
| 8.05 | pIC50 (replicación de virus) | = | 8.05 | agente antiviral | ||
| 8.05 | pIC50 | = | 8.05 | Topoisomerase dna ii 180kda (Beta) [Virus de inmunodeficiencia humana 1]: Salvaje | ||
| 5.65 | EC90 (Cantidad de proteína P24) | > | 20 | µM | ||
| 5.48 | IC50 (actividad de proteasa) | 3.3 | µM | |||
| 4.63 | IC50 | 23.45 | ug | agente antifúngico | ||
| 4.59 | IC50 | 2.45 | μg / ml | agente antifúngico | ||
| 4.45 | IC50 | 3.33 | μg / ml | agente antifúngico | ||
| 4 | tasa de estimulación | Deportivo | Canal de calcio activado por alto voltaje [rata]: salvaje | |||
| 3.44 | IC50 | 34.55 | μg / ml | agente antifúngico |
| Resultados cuantitativos | ||
| 1 de 10 | Efecto | actividad inhibitoria |
| Target | D-aminoácido oxidasa [humano]: salvaje | |
| Acción de sustancia en el objetivo | inhibidor | |
| Descripción del ensayo | Concentración inhibitoria del compuesto contra la D-aminoácido oxidasa recombinante humana (DAO) expresada en células Escherichia coli BL21 (DE3) pLysS tras la incubación en pirofosfato de sodio 40 mM, pH 8.3 durante 10 minutos a 37 grados C usando D-alanina 10 mM como sustrato | |
| 2 de 10 | Descripción del ensayo | El valor de Clog P del compuesto se calculó usando el LogP de Hansch |
| Medición | Obstruir el valor P del compuesto | |
| 3 de 10 | Descripción del ensayo | La constante de disociación del compuesto se midió utilizando la ecuación de Hammett |
| Medición | Constante de disociación | |
| 4 de 10 | Descripción del ensayo | Se determinó la acidez del enlace de hidrógeno del compuesto |
| Medición | Acidez de enlace de hidrógeno | |
| 5 de 10 | Target | Ácido graso amida hidrolasa 1: salvaje |
| Acción de sustancia en el objetivo | inhibidor | |
| Descripción del ensayo | Actividad inhibitoria del compuesto contra la amida hidrolasa de ácido graso en fosfato de sodio 0.1 M, pH 8.0 | |
| 6 de 10 | Descripción del ensayo | Se determinó la constante de disociación ácida del compuesto. |
| Medición | Constante de disociación ácida | |
| 7 de 10 | Material biologico | Línea celular CEM-T4 |
| Descripción del ensayo | El índice de selectividad del compuesto se midió como la concentración citotóxica contra células CEM-T4 infectadas simuladas a la concentración efectiva requerida para lograr la citopatogenicidad inducida por VIH | |
| Resultados | SI50 no calculado | |
| Medición | SI50 | |
| 8 de 10 | Efecto | Genotóxico |
| Material biologico | Línea celular HL-60 | |
| 9 de 10 | Efecto | agente antibiótico |
| Material biologico | Staphylococcus aureus | |
| Descripción del ensayo | Efecto: antistaphylococcal | |
| 10 de 10 | Resultados | efecto sobre la secreción de fosfatidilcolina en cultivos primarios de neumocitos de rata tipo II |
| Patrón de uso |
| El 3,6-difenil-9H-carbazol CAS#: 56525-79-2 es un compuesto orgánico importante con aplicaciones versátiles. En primer lugar, encuentra un amplio uso en el campo de la optoelectrónica. El 3,6-difenil-9H-carbazol es un material fluorescente y se puede emplear en la fabricación de diodos orgánicos emisores de luz (OLED). |
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