3,6-Diphenyl-9H-carbazole CAS#: 56525-79-2; ChemWhat Código: 1411497

IdentificaciónDatos físicosSpectra
Ruta de Síntesis (ROS)Seguridad y riesgosOtros datos

Identificación

Nombre del producto3,6-difenil-9H-carbazol
Nombre IUPAC3,6-difenil-9H-carbazol 
Estructura molecular
Número de registro CAS 56525-79-2
Sinónimos3,6-difenil-9H-carbazol
56525-79-2
3,6-difenilcarbazol
9H-carbazol, 3,6-difenil-
MFCD00222619
6654-68-8
3,6-difenil carbazol
3,6-Bifenil-9H-carbazol
Oprea1_545753
Oprea1_815242
3,6-di-fenil-9h-carbazol
SCHEMBL149685
3,6-Difenilcarbazol, 99%
YSZC1788
AMY8728
DTXSID80985149
ACT09862
STK927806
AKOS002336524
OL10012
SB66927
AC-28755
AS-10598
SY036866
CS-0080917
D4433
FT-0733900
A831073
Fórmula molecularC24H17N
Peso molecular319.4
InChI InChI=1S/C24H17N/c1-3-7-17(8-4-1)19-11-13-23-21(15-19)22-16-20(12-14-24(22)25-23)18-9-5-2-6-10-18/h1-16,25H
Clave InChIPCMKGEAHIZDRFL-UHFFFAOYSA-N  
Canónico SMILESC1=CC=C(C=C1)C2=CC3=C(C=C2)NC4=C3C=C(C=C4)C5=CC=CC=C5  
Información de patentes
Identificación de la patenteTítuloFecha de publicación
 CN114656396Compuesto orgánico y aplicación del mismo, y dispositivo electroluminiscente orgánico que contiene compuesto orgánico.2022
KR2021 / 75622Nuevo compuesto y dispositivo orgánico emisor de luz que comprende el mismo 2021
 KR2021 / 75621Nuevo compuesto y dispositivo orgánico emisor de luz que comprende el mismo2021
KR2021 / 75620Nuevo compuesto y dispositivo orgánico emisor de luz que comprende el mismo2021
 CN112876406Compuesto de carbazol deuterado, método de preparación del mismo, material fotoeléctrico y medicamento.2021

Datos físicos

AparienciaPolvo blanco
Punto de fusión, ° C Solvente (Punto de Fusión)
177.1
186hexano, acetato de etilo
186

Spectra

Descripción (espectroscopia de RMN)Núcleo (espectroscopia de RMN)Disolventes (espectroscopia de RMN)Frecuencia (espectroscopia de RMN), MHz
Turnos quimicos1Hcloroformo-d1400
Turnos quimicos1Hcloroformo-d1400
Turnos quimicos13Ccloroformo-d1
Desplazamientos químicos, espectro1Hcloroformo-d1600
Desplazamientos químicos, espectro13Ccloroformo-d1151
3,6-Difenil-9H-carbazol CAS#: 56525-79-2 NMR
Descripción (espectroscopia IR)Solvente (espectroscopia IR)
AlzacuelloKBr
Descripción (Espectroscopia UV / VIS)Solvente (espectroscopia UV / VIS)
SpectrumN, N-dimetil-formamida
Spectrumtolueno
Spectrumtetrahidrofurano

Ruta de Síntesis (ROS)

Ruta de síntesis (ROS) de 3,6-difenil-9H-carbazol CAS 56525-79-2

CondicionesRendimiento
Con tetrakis(trifenilfosfina)paladio(0); carbonato de potasio en 1,4-dioxano; agua a 90 ℃;86%
Con tetrakis(trifenilfosfina)paladio(0); carbonato de potasio en 1,4-dioxano a 90 ℃; por 24 horas; Atmósfera inerte;86%
Con tetrakis(trifenilfosfina)paladio(0); carbonato de potasio en etanol; agua; tolueno a 80 ℃; por 20h; Atmósfera inerte;

Procedimiento experimental

Añadir 3,6-dibromocarbazol (9.75 g, 30.00 mmol, 1.0 equivalente) a un matraz seco de tres bocas con rotor agitador magnético y condensador. Ácido fenilborónico (8.78 g, 72.00 mmol, 2.4 equivalente), tetrakis (trifenilfosfina) paladio ( 347 mg, 0.3 mmol, 10 mol %), carbonato de potasio (20.73 g, 150.00 mmol, 3 equivalentes), luego bombee nitrógeno tres veces, agregue tolueno/etanol/agua (30 ml/30 ml/10 ml) bajo protección con nitrógeno. La mezcla se agitó y se hizo reaccionar en un baño de aceite a 80 °C durante 20 horas. Se controló por TLC hasta que se completó la reacción de las materias primas y se enfrió a temperatura ambiente. Se añadió una pequeña cantidad de agua y se extrajo dos veces con diclorometano. Las fases orgánicas se combinaron, se secó sobre sulfato de sodio anhidro y se filtró. El solvente se eliminó por destilación a presión reducida. El producto crudo obtenido se separó y purificó por columna de cromatografía en gel de sílice, eluyente: éter de petróleo/acetato de etilo = 20: 1-5: 1, el intermedio Se obtuvo 3,6-difenilcarbazol, 7.95 g de un sólido marrón claro, y el rendimiento fue del 83%.
83%

Seguridad y riesgos

Pictograma (s)signo de exclamación
Signaladvertencia
Declaraciones de peligro GHSH302 (33.33%): Nocivo en caso de ingestión [Advertencia toxicidad aguda, oral]
H315 (100%): Causa irritación de la piel [Advertencia Corrosión / irritación de la piel]
H317 (33.33%): puede provocar una reacción alérgica en la piel [Advertencia, sensibilización, piel]
H319 (100%): Causa irritación ocular grave [Advertencia: daño ocular grave / irritación ocular]
H335 (33.33%): Puede causar irritación respiratoria [Advertencia Toxicidad específica en órganos diana, exposición única; Irritación del tracto respiratorio]
Códigos de declaración de precauciónP261, P264, P264+P265, P270, P271, P272, P280, P301+P317, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P330, P332+P317, P333+P313, P337 317+ P362, P364+P403, P233+P405, P501 y PXNUMX
(La declaración correspondiente a cada código P se puede encontrar en el Clasificación GHS del IRS.)

Otros datos

TransporteBajo la temperatura ambiente y lejos de la luz.
Código SA
AlmacenamientoBajo la temperatura ambiente y lejos de la luz.
Vida útilun año
Precio de mercado
Semejanza a las drogas
Componente de reglas de Lipinski
Peso molecular319.406
iniciar sesión7.411
HBA1
HBD1
Reglas a juego de Lipinski3
Componente de reglas veber
Área de superficie polar (PSA)15.79
Enlace rotativo (RotB)2
Reglas Veber a juego2
pXParámetroValor (qual)Valor (cuant)UnidadTargetEfecto
8.05pIC50 (replicación de virus) =8.05agente antiviral
8.05pIC50=8.05Topoisomerase dna ii 180kda (Beta) [Virus de inmunodeficiencia humana 1]: Salvaje
5.65EC90 (Cantidad de proteína P24)>20 µM
5.48IC50 (actividad de proteasa)3.3µM
4.63IC5023.45ugagente antifúngico
4.59IC502.45μg / mlagente antifúngico
4.45IC503.33μg / mlagente antifúngico
4tasa de estimulaciónActiveCanal de calcio activado por alto voltaje [rata]: salvaje
3.44IC5034.55μg / mlagente antifúngico
Resultados cuantitativos
1 de 10Efectoactividad inhibitoria
TargetD-aminoácido oxidasa [humano]: salvaje
Acción de sustancia en el objetivoinhibidor
Descripción del ensayo Concentración inhibitoria del compuesto contra la D-aminoácido oxidasa recombinante humana (DAO) expresada en células Escherichia coli BL21 (DE3) pLysS tras la incubación en pirofosfato de sodio 40 mM, pH 8.3 durante 10 minutos a 37 grados C usando D-alanina 10 mM como sustrato
2 de 10 Descripción del ensayoEl valor de Clog P del compuesto se calculó usando el LogP de Hansch
MeasurementObstruir el valor P del compuesto
3 de 10Descripción del ensayoLa constante de disociación del compuesto se midió utilizando la ecuación de Hammett
MeasurementConstante de disociación
4 de 10Descripción del ensayoSe determinó la acidez del enlace de hidrógeno del compuesto
MeasurementAcidez de enlace de hidrógeno
5 de 10 TargetÁcido graso amida hidrolasa 1: salvaje
Acción de sustancia en el objetivoinhibidor
Descripción del ensayoActividad inhibitoria del compuesto contra la amida hidrolasa de ácido graso en fosfato de sodio 0.1 M, pH 8.0
6 de 10Descripción del ensayoSe determinó la constante de disociación ácida del compuesto.
MeasurementConstante de disociación ácida
7 de 10Material biologicoLínea celular CEM-T4
Descripción del ensayoEl índice de selectividad del compuesto se midió como la concentración citotóxica contra células CEM-T4 infectadas simuladas a la concentración efectiva requerida para lograr la citopatogenicidad inducida por VIH
ResultadosSI50 no calculado
MeasurementSI50
8 de 10EfectoGenotóxico
Material biologicoLínea celular HL-60
9 de 10Efectoagente antibiótico
Material biologicoStaphylococcus aureus
Descripción del ensayoEfecto: antistaphylococcal
10 de 10Resultadosefecto sobre la secreción de fosfatidilcolina en cultivos primarios de neumocitos de rata tipo II
Patrón de uso
El 3,6-difenil-9H-carbazol CAS#: 56525-79-2 es un compuesto orgánico importante con aplicaciones versátiles. En primer lugar, encuentra un amplio uso en el campo de la optoelectrónica. El 3,6-difenil-9H-carbazol es un material fluorescente y se puede emplear en la fabricación de diodos orgánicos emisores de luz (OLED).

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