Cloruro de 2-(trimetilsilil)etoximetilo CAS#: 76513-69-4; ChemWhat Código: 1489906

IdentificaciónDatos físicosSpectra
Ruta de Síntesis (ROS)Seguridad y riesgosOtros datos

Identificación

Nombre del productoCloruro de 2-(trimetilsilil)etoximetilo
Nombre IUPAC2-(clorometoxi)etil-trimetilsilano
Estructura molecularEstructura del cloruro de 2-(trimetilsilil)etoximetilo CAS 76513-69-4
Número de registro CAS 76513-69-4
Número EINECS278-483-4
Número de MDLMFCD00009919
Número de registro de Beilstein3587289
Sinónimos76513-69-4
Cloruro de 2-(trimetilsilil)etoximetilo
(2-(CLOROMETOXI)ETIL)TRIMETILSILANO
Cloruro de 2-(trimetilsilil)etoximetilo
SEM-cloruro
[2-(clorometoxi)etil]trimetilsilano
2-(clorometoxi)etil-trimetilsilano
Microscopia electrónica de barrido (SEM-Cl)
2-(clorometoxi)etiltrimetilsilano
SEM cloruro
Éter 2-clorometil-2-(trimetilsilil)etílico
SILANO, [2-(CLOROMETOXI)ETIL]TRIMETIL-
(2-clorometoxietil)trimetilsilano
2-(clorometoxi)etilsilano
Éter clorometil 2-(trimetilsilil)etílico
(2-(clorometoxi)etil]trimetilsilano
{2-(clorometoxi)etil}trimetilsilano
(2-(clorometoxi)etil)-trimetilsilano
[2-(clorometoxi)etil]-trimetilsilano
SemCl
(2-(clorometoxi)etil)(trimetil)silano
{2-[(clorometil)oxi]etil)(trimetil)silano
{2-[(clorometil)oxi]etil}(trimetil)silano
EINECS 278-483-4
MFCD00009919
2-(clorometoxi)etil-trimetil-silano
Éter clorometil 2-trimetilsililetílico
SCHEMBL5579
(CH3)3SiCH2CH2OCH2Cl
cloruro de trimetilsililetoximetilo
G8Q8Y64LT8
cloruro de trimetilsililetoximetilo
DTXSID10227327
cloruro de trimetilsililetoximetilo
2-clorometoxietiltrimetilsilano
Cloruro de 2-trimetilsililéter etoximetilo
BCP07277
CS-D0859
Cloruro de (trimetilsilil)etoximetilo
Hipoclorito de 2-(trimetilsilil)etilo
Cloruro de 2-trimetilsililetoximetilo
BBL102768
éter clorometil trimetilsililetílico
STL556574
clorometiléter trimetilsililetílico
Cloruro de 2-trimetilsilil-etoximetilo
Cloruro de 2-trimetilsililetoximetilo
Cloruro de 2-trimetilsililetioximetilo
(2-clorometoxi-etil)trimetilsilano
(2-clorometoxietil)-trimetilsilano
2-(clorometoxi)etiltrimetilsilano
2-(clorometoxietil)trimetilsilano
Cloruro de 2-(tnmetilsilil)etoximetilo
Cloruro de 2-(trimetilsilil)etoximetilo
Cloruro de 2-(trimetilsilil)etoximetilo
Cloruro de 2-(trimetilsilil)etoximetilo
Cloruro de etoximetilo y 2-trimetilsilanil
Cloruro de 2-trimetilsilaniletoximetilo
AKOS005259763
cloro-2-(trimetilsilil)etoximetano
Cloruro de (2-trimetilsililetoxi)metilo
Cloruro de 2-(trimetilsilil)-etoximetilo
AM84124
FS-3821
(2-clorometoxi-etil)-trimetilsilano
(2-clorometoxi-etil)trimetil-silano
(2-clorometoxietil)-trimetil-silano
2-(clorometoxi)etil(trimetil)silano
Cloruro de 2-(trimetilsilil)etoximetilo
Cloruro de 2-(trimetilsilil)etoximetilo
(2-(clorometoxi)-etil)trimetilsilano
(2-(clorometoxi)etil)trimetilsilano
(2-(clorometoxi)etil)trimetil-silano
(2-clorometoxi-etil)trimetil-silano
(2-clorometoxi-etil)-trimetil-silano
Cloruro de (2-trimetilsililetil)oximetilo
Cloruro de [-(trimetilsilil)etoxi]metilo
[2-(clorometoxi)etil]trimetilsilano
Cloruro de 2-(trimetilsilil)etoximetilo
2-(clorometoxi)-etil-trimetil-silano
Cloruro de 2-(trimetil-silil)etoximetilo
Cloruro de 2-(trimetilsilanil)etoximetilo
Cloruro de 2-(trimetilsilil)etoximetilo
Cloruro de 2-(trimetilsilil)etoximetilo
Cloruro de 2-(trimetilsilil)etoxi-metilo
Cloruro de [2-(trimetilsilil)etoxi]metilo
Cloruro de 2-(trimetilsilil)etoximetilo
BP-21202
Cloruro de [beta-(trimetilsilil)etoxi]metilo
Cloruro de (2-trimetiletilsililetoxi)metilo
2-(clorometoxi)etilsilano
[2-(clorometoxi)etil]-(trimetil)silano
1-(clorometoxi)-2-(trimetilsilil)etano
Cloruro de 2-(trimetil-silanil)-etoximetilo
DB-005799
DB-312931
[2-(Clorometoxi)etil]trimetilsilano 90%
[2-[(Clorometil)oxi]etil]trimetilsilano
Cloruro de [beta-(trimetilsilil)etoxi]metilo
NS00120487
EN300-86442
S03978
Cloruro de [[beta-(trimetilsilil)etil]oxi]metilo
{2-[(clorometil)oxi]etil} (trimetil)silano
CLORURO DE 2-(TRIMETILSILIL)-ETOXIMETIL
Ácido hipocloroso, éster 2-(trimetilsilil)etílico
A838732
Cloruro de 2-(trimetilsilil)etoximetilo, >=95.0% (GC)
Cloruro de 2-(trimetilsilil)etoximetilo, grado técnico
F0001-1949
Cloruro de 2-(trimetilsilil)etoximetilo al 90 %, estabilizado con 0.1 % de N,N-diisopropiletilamina
Cloruro de 2-(trimetilsilil)etoximetilo de grado técnico Aksci al 90 %, estabilizado con 0.1 % de N,N-diisopropiletilamina
Fórmula molecularC6H15ClOSi
Peso molecular166.72
InChIInChI=1S/C6H15ClOSi/c1-9(2,3)5-4-8-6-7/h4-6H2,1-3H3
Clave InChIBPXKZEMBEZGUAH-UHFFFAOYSA-N
Isómero SMILESC[Si](C)(C)CCOCCl   
Información de patentes
Identificación de la patenteTítuloFecha de publicación
CN107226814Método de preparación del intermedio de Baricitinib2017
US2012 / 22581COMPUESTOS DE PIRIMIDINA FUSIONADA SUSTITUIDA, SU PREPARACIÓN Y USOS DE LOS MISMOS2012

Datos físicos

AparienciaLíquido incoloro a amarillo claro.
Punto de fusión, °C
57 – 59
Punto de ebullición, ° CPresión (Punto de ebullición), Torr
57 – 59 8
Densidad, g · cm-3Temperatura de medición, ° C
1.0525

Spectra

Descripción (espectroscopia de RMN)Núcleo (espectroscopia de RMN)Disolventes (espectroscopia de RMN)Frecuencia (espectroscopia de RMN), MHz
Spectrum1H300
Spectrum13C
Turnos quimicos13Cacetona-d668
Turnos quimicos1Hacetona-d6300
1Hacetoacetona-d6300
Turnos quimicos1HCDCl3
Turnos quimicos13CCDCl3
Descripción (espectroscopia IR)Solvente (espectroscopia IR)
AlzacuelloKBr

Ruta de Síntesis (ROS)

Ruta de síntesis (ROS) del cloruro de 2-(trimetilsilil)etoximetilo CAS 76513-69-4
Ruta de síntesis (ROS) del cloruro de 2-(trimetilsilil)etoximetilo CAS 76513-69-4
CondicionesRendimiento
Etapa #1: Indol-3-carboxaldehído con hidruro de sodio en N,N-dimetilformamida; aceite mineral a 20℃; durante 1h; atmósfera inerte;
Etapa #2: Cloruro de (2-trimetiletilsililetoxi)metilo en N,N-dimetilformamida durante 2 h;		98%
Etapa #1: Indol-3-carboxaldehído con hidruro de sodio en N,N-dimetilformamida a 0 – 20℃; Atmósfera inerte;
Etapa #2: Cloruro de (2-trimetiletilsililetoxi)metilo a 0 – 20℃;

Procedimiento experimental
2.4. Procedimiento típico para la preparación de 1-((2-(trimetilsilil)etoxi)metil)-1H-indol-3-carbaldehídos: síntesis del 1-((2-(trimetilsilil)etoxi)metil)-1H-indol-3-carbaldehído
A una suspensión agitada de NaH (331 mg, 8.27 mmol, 1.2 equiv.) en DMF anhidro (5 mL) se añadió gota a gota una solución de 1H-indol-3-carbaldehído (1.0 g, 6.89 mmol, 1.0 equiv.) disuelta en DMF anhidro (10.0 mL) a 0 °C bajo argón. La mezcla se agitó durante 1 hora, se calentó a temperatura ambiente y se agitó hasta que se formó la sal. A continuación, la mezcla de reacción se enfrió a 0 °C antes de añadir gota a gota SEMCl (1.40 mL, 7.58 mmol, 1.1 equiv.), se calentó a temperatura ambiente y se agitó durante 10 minutos. Después del consumo del sustrato (TLC, n-hexano-EtOAc, 80:20), la reacción se diluyó con Et2O, lavado con una solución de KHSO4 (10% p/p), una solución saturada de NaHCO3, y salmuera. La capa orgánica se secó sobre Na2SO4, se filtró y se concentró a presión reducida. El residuo se purificó por cromatografía sobre SiO2 (25-40 μm), eluyendo con una mezcla de n-hexano/AcOEt 85/15 (v/v) (Rf = 0.22) para obtener 1.85 g (rendimiento del 97%) de 1-((2-(trimetilsilil)etoxi)metil)-1H-indol-3-carbaldehído.		97%
Con sustitución de hidruro de sodio;85%

Seguridad y riesgos

Pictograma (s)llamacorrosión
SignalPeligro
Declaraciones de peligro GHSH226 (100%): Líquido y vapor inflamables [Advertencia de líquidos inflamables]
H314 (97.92%): causa quemaduras graves en la piel y lesiones oculares [Peligro corrosión / irritación de la piel]
H318 (10.42%): causa daños oculares graves [Peligro de daño ocular grave / irritación ocular]
Códigos de declaración de precauciónP210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P264, P264+P265, P280, P301+P330+P331, P302+P361+P354, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P354+P338. 316, P317, P321, P363, P370, P378+P403, P235+P405, P501 y PXNUMX
(La declaración correspondiente a cada código P se puede encontrar en el Clasificación GHS del IRS.)

Otros datos

Semejanza a las drogas
Componente de reglas de Lipinski
Peso molecular166.723
iniciar sesión2.264
HBA1
HBD0
Reglas a juego de Lipinski4
Componente de reglas veber
Área de superficie polar (PSA)9.23
Enlace rotativo (RotB)4
Reglas Veber a juego2
Patrón de uso
El cloruro de 2-(trimetilsilil)etoximetilo CAS 76513-69-4 (SEM-Cl) es un compuesto de organosilicio utilizado comúnmente como grupo protector en síntesis orgánica. 
El SEM-Cl se utiliza frecuentemente como grupo protector en síntesis orgánica, en particular para proteger grupos hidroxilo (-OH) y amino (-NH2). El uso de grupos protectores puede evitar que estos grupos funcionales sufran reacciones no deseadas durante el proceso de síntesis, aumentando así la selectividad y la eficiencia de la síntesis.
En la síntesis de moléculas orgánicas complejas, el SEM-Cl puede utilizarse para proteger temporalmente determinados grupos funcionales. Una vez que se han completado otras partes de la síntesis, el grupo protector puede eliminarse en condiciones específicas para restaurar el grupo funcional original.

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