Binimetinib CAS #: 606143-89-9

IdentificaciónDatos físicosSpectra
Ruta de Síntesis (ROS)Seguridad y riesgosOtros datos

Identificación

Nombre del productoBinimetinib
Nombre IUPAC6- (4-bromo-2-fluoroanilino) -7-fluoro-N- (2-hidroxietoxi) -3-metilbencimidazol-5-carboxamida
Estructura molecular
Número de registro CAS 606143-89-9
Sinónimos6-(4-bromo-2-fluoro-phenylamino)-7-fluoro-3-methyl-3H-benzoimidazole-5-carboxylic acid (2-hydroxy-ethoxy)-amide, 6-(4-bromo-2-fluorophenylamino)-7-fluoro-3-methyl-3H-benzoimidazole-5-carboxylic acid (2-hydroxyethoxy)-amide, 6-(4-bromo-2-fluorophenylamino)-7-fluoro-3-methyl-3H-benzoimidazole-5-carboxylic acid-(2-hydroxyethyoxy)amide, 6-(4-bromo-2-fluorophenylamino)-7-fluoro-3-methyl-3H-benzoimidazole-5-carboxylic acid (2-hydroxyethoxy)amide, 6-(4-bromo-2-fluoroanilino)-7-fluoro-N-(2-hydroxyethoxy)-3-methylbenzimidazole-5-carboxamide, binimetinib, bnimetinib
Fórmula molecularC17H15BrF2N4O3
Peso molecular441.2268064
InChIInChI=1S/C17H15BrF2N4O3/c1-24-8-21-16-13(24)7-10(17(26)23-27-5-4-25)15(14(16)20)22-12-3-2-9(18)6-11(12)19/h2-3,6-8,22,25H,4-5H2,1H3,(H,23,26)
InChIKey ACWZRVQXLIRSDF-UHFFFAOYSA-N
Canónico SMILESCN1C=NC2=C1C=C(C(=C2F)NC3=C(C=C(C=C3)Br)F)C(=O)NOCCO
Información de patentes
Identificación de la patenteTítuloFecha de publicación
US2014 / 341902 MÉTODOS DE CÁNCER DE TRATAMIENTO UTILIZANDO ANTAGONISTAS E INHIBIDORES DE MEK DE UNIÓN AXIS PD-1 2014
US2004 / 116710 DERIVADOS DE BENZIMIDAZOL ALQUILADOS N3 COMO INHIBIDORES DE MEK 2014
US2003 / 232869 DERIVADOS DE BENZIMIDAZOL ALQUILADOS N3 COMO INHIBIDORES DE MEK 2003

Datos físicos

AparienciaPolvo cristalino blanco o blanquecino
Coeficiente de acidez (pKa)14.20 ± 0.10 (previsto)
Densidad1.67

Spectra

Descripción (espectroscopia de RMN)Núcleo (espectroscopia de RMN)Disolventes (espectroscopia de RMN)Frecuencia (espectroscopia de RMN), MHz
Desplazamientos químicos, espectro 1Hdimetilsulfóxido-d6 400
Binimetinib CAS 606143-89-9 HNMRBinimetinib CAS 606143-89-9 HNMR

Ruta de Síntesis (ROS)

Ruta de Síntesis (ROS) de Binimetinib CAS 606143-89-9
Ruta de Síntesis (ROS) de Binimetinib CAS 606143-89-9
CondicionesRendimiento
Con ácido fosfórico; agua en acetonitrilo a 20 - 53 ℃; durante 6.25 h;

Procedimiento experimental
Se añade 6- (4-bromo-2-fluorofenilamino) -7-fluoro-3-metil-3H-benzoimidazol-5- ácido carboxílico- (2-terc-butoxietoxi) -amida (Compuesto 5) monohidrato en 3 porciones a una solución premezclada de acetonitrilo y exceso de ácido fosfórico (solución acuosa al 85 por ciento) a temperatura interna de 20-25 ° C. Después de agitar durante aproximadamente 15 minutos, la suspensión se calienta a una temperatura interna de 50-53 ° C. La suspensión se mantiene a esta temperatura durante 6 horas, se enfría a una temperatura interna de 20-25 ° C. Luego, la mezcla se calienta a temperatura interna de 35-37 ° C y se diluye con etanol-agua (3: 1 v / v). Se añaden EKNS y CEFOK, la mezcla de reacción se agita aproximadamente 15 minutos y se filtra sobre un embudo revestido con CEFOK. El filtrado se enfría a aproximadamente 30 ° C. Se añade hidróxido de potasio acuoso 3 N (ΚΟΗ) al filtrado enfriado durante un período de 90 minutos hasta que se alcanza un valor de pH de aproximadamente 8.1. La suspensión se calienta a una temperatura interna de 60-63 ° C, se agita a esta temperatura durante un período de aproximadamente 2 horas, se enfría a 20-23 ° C durante un período de aproximadamente 45 minutos, se filtra sobre un embudo y se seca a 50 ° C. Presión C <100 mbar durante un período de aproximadamente 17 horas, proporcionando 6- (4-bromo-2-fluorofenilamino) -7-fluoro-3-metil-3H-benzoimidazol-5-carboxílico (2-hidroxietioxi) -amida ( Compuesto A) en forma de polvo blanco.

Seguridad y riesgos

Declaraciones de peligro GHSNo clasificado

Otros datos

TransportaciónBienes no peligrosos
Bajo la temperatura ambiente y lejos de la luz.
Código SA294200
AlmacenamientoBajo la temperatura ambiente y lejos de la luz.
Vida útil1 años
Precio de mercadoUSD 180 / g
Patrón de uso
Acaricida
Tumor JMML
Farmacéuticos
Scwannoma
síndromes mielodisplásicos
cistadenocarcinoma seroso adenoideo y ovárico
cáncer del tracto aerodigestivo superior
cáncer de ganglios autonómicos

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