N-Acetilglucosamina CAS#: 7512-17-6; ChemWhat Código: 1464309

IdentificaciónDatos físicosSpectra.
Ruta de Síntesis (ROS)Seguridad y riesgosOtros datos

Identificación

Nombre del productoN-acetil glucosamina
Estructura molecular
Número de registro CAS7512-17-6
Número EINECS231-368-2
Número de MDLMFCD00061615
Sinónimos7512-17-6
Dulce marino
GreenNAG
Bio-NAG
aldehído-N-acetil-D-glucosamina
acetil-glucosamina
N-acetilglucosamina
CCRIS 9357
DTXSID3045855
N-[(2R,3R,4S,5R)-3,4,5,6-tetrahydroxy-1-oxohexan-2-yl]acetamide
2-Acetamido-2-desoxiglucosa
EINECS 231-368-2
UNII-V956696549
NSC 400525
NSC 524344
2 Acetamido 2 Desoxiglucosa
N-((2R,3R,4S,5R)-3,4,5,6-Tetrahydroxy-1-oxohexan-2-yl)acetamide
AI3-51898
DTXCID5032369
D-glucosa, 2-(acetilamino)-2-desoxi-
V956696549
NSC-400525
NSC-524344
D-glucosa, 2-acetamido-2-desoxi-
N-ACETILGLUCOSAMINA (USP-RS)
N-ACETILGLUCOSAMINA [USP-RS]
MFCD00136044
NCGC00159338-02
NCGC00159338-03
N-acetilglucosaminas
N-acetil-D-glucosamina
Glucosamina, N-acetil-
SCHEMBL19900
MLS006011606
N-ACETILGLUCOSAMINA D-
2 Acetamido 2 Desoxi D Glucosa
CHEMBL4303483
N-ACETILGLUCOSAMINA [MI]
CHEBI: 17411
CHEBI: 59640
N-ACETILGLUCOSAMINA [DSC]
HY-A0132
Tox21_111344
BBL033994
MFCD00061615
N-ACETILGLUCOSAMINA [OMS-DD]
STK801800
AKOS005622647
DB00141
NCGC00159338-05
BP-13072
DS-18661
SMR002121580
CAS-7512-17-6
CS-0017447
S6257
A-1200
AB01325684-02
EN300-7414561
GLUCOPIRANOSA, 2-ACETAMIDO-2-DESOXI-, D-
Suspensión salina de N-acetil-D-glucosamina-agarosa
BRD-K80653534-001-01-7
P32030210
1186B229-E28C-4CF9-8146-EC06A584F821
SULFATO DE GLUCOSAMINA CLORURO DE POTASIO IMPUREZA A [ IMPUREZA EP]
27555-50-6
Fórmula molecularC8H15NO6
Peso molecular221.21
InChIInChI=1S/C8H15NO6/c1-4(12)9-5(2-10)7(14)8(15)6(13)3-11/h2,5-8,11,13-15H,3H2,1H3,(H,9,12)/t5-,6+,7+,8+/m0/s1
Clave InChIMBLBDJOUHNCFQT-LXGUWJNJSA-N
Isómero SMILESCC(=O)N[C@@H](C=O)[C@H]([C@@H]([C@@H](CO)O)O)O

Datos físicos

AparienciaPolvo blanco
Punto de fusión, °C Solvente (Punto de Fusión)
218
186 – 190 etanol, dietil éter
197
205 – 207 H2OH
205
Descripción (Asociación (MCS))Temperatura (Asociación (MCS)), ° CSocio (Asociación (MCS))
Asociación con compuesto25H2OH

Spectra.

Descripción (espectroscopia de RMN)Núcleo (espectroscopia de RMN)Disolventes (espectroscopia de RMN)
Turnos quimicos13CD2O
Tiempo de relajación de celosía (T1)
Tiempo de relajación espín-espín (T2)
NMR

Ruta de Síntesis (ROS)

Ruta de síntesis (ROS) de N-acetil-D-glucosamina CAS 7512-17-6
Ruta de síntesis (ROS) de N-acetil-D-glucosamina CAS 7512-17-6
CondicionesRendimiento
Con Biolacta N5 en N,N-dimetilhexanamida a 30℃; pH=5; tampón acuoso; reacción enzimática; reacción regioselectiva;

Procedimiento experimental
4.5. Procedimiento general para reacciones de transglicosilación utilizando glicoconjugados
Procedimiento general: Una solución de 51.2 mg (0.17 M) de p-nitrofenil-β-d-galactopiranósido (donador) y 188 mg (0.85 M) de N-acetilglucosamina (aceptor) en 1 mL de una mezcla de disolvente verde (2 M)-tampón se preequilibró a 30 °C. Posteriormente, se añadieron 155 μmol/min (U) de β-galactosidasa a la mezcla de reacción. La reacción se controló mediante HPLC UV-vis y los productos finales se analizaron mediante HPLC con un detector de dispersión de luz por evaporación (ELSD). La reacción se detuvo calentando la muestra a 100 °C durante 5 min. El aislamiento de disacáridos se realizó mediante cromatografía de carbono/Celite (50 % m/m), la columna se eluyó con gradiente de agua y etanol milliQ (de 5 % a 15 % v/v). [21] y [26] Las estructuras de los disacáridos (Gal-β(1→4)GlcNAc y Gal-β(1→6)GlcNAc) fueron asignadas por 1H y 13C RMN (D2O, 700 MHz), los espectros fueron idénticos a las referencias anteriores. [21], [26] y [27]Para determinar el efecto de las sustancias no proteicas presentes en la preparación de Biolacta en el rendimiento de la reacción, se llevaron a cabo reacciones de transglicosilación utilizando enzima semipurificada (liofilizada). Se eligieron los solventes de mejor desempeño en vista de los resultados anteriores, utilizando extractos crudos y configurando las reacciones con enzimas semipurificadas. Las condiciones de transglicosilación fueron las mismas mencionadas anteriormente y la reacción se monitoreó utilizando HPLC-ELSD. Para los disacáridos funcionalizados se utilizó el mismo protocolo descrito anteriormente y se agregaron diferentes glicoconjugados como aceptores. Una solución de 51.2 mg (0.17 M) de pNP-β-Gal (donador) y los diferentes monosacáridos funcionalizados 1 y 2 (0.51 M).
un 86%
Con fosfato de trietilo; acetato de sodio; β-galactosidasa En agua a 30℃; galactosilación; Reacción enzimática;

Seguridad y riesgos

Declaraciones de peligro GHSNo clasificado

Fuente: Agencia Europea de Sustancias Químicas (ECHA)
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URL de licencia: https://echa.europa.eu/web/guest/legal-notice
Nombre del registro: (1-ciano-2-etoxi-2-oxoetilidenaminooxi) hexafluorofosfato de dimetilamino-morfolino-carbenio
URL: https://echa.europa.eu/information-on-chemicals/cl-inventory-database/-/discli/details/213446
Descripción: La información proporcionada aquí es un agregado de la “Clasificación y etiquetado notificados” del Inventario C&L de la ECHA. Leer más: https://echa.europa.eu/information-on-chemicals/cl-inventory-database


Otros datos

AlmacenajeConservar a temperatura ambiente durante mucho tiempo; Sellado y alejado de la luz.
Patrón de uso
La N-acetilglucosamina es un ingrediente versátil que se utiliza ampliamente en productos farmacéuticos, cosméticos, suplementos para la salud y materiales biomédicos. Sus principales fuentes son la extracción animal y la fermentación microbiana.
En el campo farmacéutico, ayuda a mejorar la salud de las articulaciones, promueve la síntesis de la matriz del cartílago por parte de los condrocitos, mejora la reparación del cartílago y alivia el dolor articular. Como derivado de la glucosamina, favorece la salud de la piel y la reparación de los tejidos.
En cosmética, estimula la síntesis de ácido hialurónico (AH), mejorando la hidratación de la piel. También repara la barrera cutánea, reduciendo el enrojecimiento y la sensibilidad, a la vez que acelera la renovación celular epidérmica y favorece la cicatrización de heridas.

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