N-Acetilglucosamina CAS#: 7512-17-6; ChemWhat Código: 1464309
Identificación
| Nombre del producto | N-acetil glucosamina |
| Estructura molecular | |
| Número de registro CAS | 7512-17-6 |
| Número EINECS | 231-368-2 |
| Número de MDL | MFCD00061615 |
| Sinónimos | 7512-17-6 Dulce marino GreenNAG Bio-NAG aldehído-N-acetil-D-glucosamina acetil-glucosamina N-acetilglucosamina CCRIS 9357 DTXSID3045855 N-[(2R,3R,4S,5R)-3,4,5,6-tetrahydroxy-1-oxohexan-2-yl]acetamide 2-Acetamido-2-desoxiglucosa EINECS 231-368-2 UNII-V956696549 NSC 400525 NSC 524344 2 Acetamido 2 Desoxiglucosa N-((2R,3R,4S,5R)-3,4,5,6-Tetrahydroxy-1-oxohexan-2-yl)acetamide AI3-51898 DTXCID5032369 D-glucosa, 2-(acetilamino)-2-desoxi- V956696549 NSC-400525 NSC-524344 D-glucosa, 2-acetamido-2-desoxi- N-ACETILGLUCOSAMINA (USP-RS) N-ACETILGLUCOSAMINA [USP-RS] MFCD00136044 NCGC00159338-02 NCGC00159338-03 N-acetilglucosaminas N-acetil-D-glucosamina Glucosamina, N-acetil- SCHEMBL19900 MLS006011606 N-ACETILGLUCOSAMINA D- 2 Acetamido 2 Desoxi D Glucosa CHEMBL4303483 N-ACETILGLUCOSAMINA [MI] CHEBI: 17411 CHEBI: 59640 N-ACETILGLUCOSAMINA [DSC] HY-A0132 Tox21_111344 BBL033994 MFCD00061615 N-ACETILGLUCOSAMINA [OMS-DD] STK801800 AKOS005622647 DB00141 NCGC00159338-05 BP-13072 DS-18661 SMR002121580 CAS-7512-17-6 CS-0017447 S6257 A-1200 AB01325684-02 EN300-7414561 GLUCOPIRANOSA, 2-ACETAMIDO-2-DESOXI-, D- Suspensión salina de N-acetil-D-glucosamina-agarosa BRD-K80653534-001-01-7 P32030210 1186B229-E28C-4CF9-8146-EC06A584F821 SULFATO DE GLUCOSAMINA CLORURO DE POTASIO IMPUREZA A [ IMPUREZA EP] 27555-50-6 |
| Fórmula molecular | C8H15NO6 |
| Peso molecular | 221.21 |
| InChI | InChI=1S/C8H15NO6/c1-4(12)9-5(2-10)7(14)8(15)6(13)3-11/h2,5-8,11,13-15H,3H2,1H3,(H,9,12)/t5-,6+,7+,8+/m0/s1 |
| Clave InChI | MBLBDJOUHNCFQT-LXGUWJNJSA-N |
| Isómero SMILES | CC(=O)N[C@@H](C=O)[C@H]([C@@H]([C@@H](CO)O)O)O |
Datos físicos
| Apariencia | Polvo blanco |
| Punto de fusión, °C | Solvente (Punto de Fusión) |
| 218 | |
| 186 – 190 | etanol, dietil éter |
| 197 | |
| 205 – 207 | H2OH |
| 205 |
| Descripción (Asociación (MCS)) | Temperatura (Asociación (MCS)), ° C | Socio (Asociación (MCS)) |
| Asociación con compuesto | 25 | H2OH |
Spectra.
| Descripción (espectroscopia de RMN) | Núcleo (espectroscopia de RMN) | Disolventes (espectroscopia de RMN) |
| Turnos quimicos | 13C | D2O |
| Tiempo de relajación de celosía (T1) | ||
| Tiempo de relajación espín-espín (T2) | ||
| NMR |
Ruta de Síntesis (ROS)
| Condiciones | Rendimiento |
| Con Biolacta N5 en N,N-dimetilhexanamida a 30℃; pH=5; tampón acuoso; reacción enzimática; reacción regioselectiva; Procedimiento experimental 4.5. Procedimiento general para reacciones de transglicosilación utilizando glicoconjugados Procedimiento general: Una solución de 51.2 mg (0.17 M) de p-nitrofenil-β-d-galactopiranósido (donador) y 188 mg (0.85 M) de N-acetilglucosamina (aceptor) en 1 mL de una mezcla de disolvente verde (2 M)-tampón se preequilibró a 30 °C. Posteriormente, se añadieron 155 μmol/min (U) de β-galactosidasa a la mezcla de reacción. La reacción se controló mediante HPLC UV-vis y los productos finales se analizaron mediante HPLC con un detector de dispersión de luz por evaporación (ELSD). La reacción se detuvo calentando la muestra a 100 °C durante 5 min. El aislamiento de disacáridos se realizó mediante cromatografía de carbono/Celite (50 % m/m), la columna se eluyó con gradiente de agua y etanol milliQ (de 5 % a 15 % v/v). [21] y [26] Las estructuras de los disacáridos (Gal-β(1→4)GlcNAc y Gal-β(1→6)GlcNAc) fueron asignadas por 1H y 13C RMN (D2O, 700 MHz), los espectros fueron idénticos a las referencias anteriores. [21], [26] y [27]Para determinar el efecto de las sustancias no proteicas presentes en la preparación de Biolacta en el rendimiento de la reacción, se llevaron a cabo reacciones de transglicosilación utilizando enzima semipurificada (liofilizada). Se eligieron los solventes de mejor desempeño en vista de los resultados anteriores, utilizando extractos crudos y configurando las reacciones con enzimas semipurificadas. Las condiciones de transglicosilación fueron las mismas mencionadas anteriormente y la reacción se monitoreó utilizando HPLC-ELSD. Para los disacáridos funcionalizados se utilizó el mismo protocolo descrito anteriormente y se agregaron diferentes glicoconjugados como aceptores. Una solución de 51.2 mg (0.17 M) de pNP-β-Gal (donador) y los diferentes monosacáridos funcionalizados 1 y 2 (0.51 M). | un 86% |
| Con fosfato de trietilo; acetato de sodio; β-galactosidasa En agua a 30℃; galactosilación; Reacción enzimática; |
Seguridad y riesgos
| Declaraciones de peligro GHS | No clasificado |
Fuente: Agencia Europea de Sustancias Químicas (ECHA)
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URL de licencia: https://echa.europa.eu/web/guest/legal-notice
Nombre del registro: (1-ciano-2-etoxi-2-oxoetilidenaminooxi) hexafluorofosfato de dimetilamino-morfolino-carbenio
URL: https://echa.europa.eu/information-on-chemicals/cl-inventory-database/-/discli/details/213446
Descripción: La información proporcionada aquí es un agregado de la “Clasificación y etiquetado notificados” del Inventario C&L de la ECHA. Leer más: https://echa.europa.eu/information-on-chemicals/cl-inventory-database
Otros datos
| Almacenaje | Conservar a temperatura ambiente durante mucho tiempo; Sellado y alejado de la luz. |
| Patrón de uso |
| La N-acetilglucosamina es un ingrediente versátil que se utiliza ampliamente en productos farmacéuticos, cosméticos, suplementos para la salud y materiales biomédicos. Sus principales fuentes son la extracción animal y la fermentación microbiana. En el campo farmacéutico, ayuda a mejorar la salud de las articulaciones, promueve la síntesis de la matriz del cartílago por parte de los condrocitos, mejora la reparación del cartílago y alivia el dolor articular. Como derivado de la glucosamina, favorece la salud de la piel y la reparación de los tejidos. En cosmética, estimula la síntesis de ácido hialurónico (AH), mejorando la hidratación de la piel. También repara la barrera cutánea, reduciendo el enrojecimiento y la sensibilidad, a la vez que acelera la renovación celular epidérmica y favorece la cicatrización de heridas. |
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