Vibegron CAS#: 1190389-15-1; ChemWhat Código: 1411367
Identificación
| Nombre del producto | Vibegrón |
| Nombre IUPAC | (6S)-N-[4-[[(2S,5R)-5-[(R)-hydroxy(phenyl)methyl]pyrrolidin-2-yl]methyl]phenyl]-4-oxo-7,8-dihydro-6H-pyrrolo[1,2-a]pyrimidine-6-carboxamide |
| Estructura molecular |  |
| Número de registro CAS | 1190389-15-1 |
| Sinónimos | VIBEGRON 1190389-15-1 KRP-114V gemtesa MK-4618 (S)-N-(4-(((2S,5R)-5-((R)-hydroxy(phenyl)methyl)pyrrolidin-2-yl)methyl)phenyl)-4-oxo-4,6,7,8-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrimidine-6-carboxamide M5TSE03W5U C26H28N4O3 |
| Fórmula molecular | C26H28N4O3 |
| Peso molecular | 444.5 |
| InChI | InChI=1S/C26H28N4O3/c31-24-14-15-27-23-13-12-22(30(23)24)26(33)29-19-8-6-17(7-9-19)16-20-10-11-21(28-20)25(32)18-4-2-1-3-5-18/h1-9,14-15,20-22,25,28,32H,10-13,16H2,(H,29,33)/t20-,21+,22-,25+/m0/s1 |
| Clave InChI | DJXRIQMCROIRCZ-XOEOCAAJSA-N |
| Información de patentes | ||
| Identificación de la patente | Título | Fecha de publicación |
| US2009 / 253705 | HIDROXIMETILPIRROLIDINAS COMO AGONISTAS DEL RECEPTOR ADRENÉRGICO BETA 3 | 2009 |
Datos físicos
Spectra
| Descripción (espectroscopia de RMN) | Núcleo (espectroscopia de RMN) | Disolventes (espectroscopia de RMN) | Temperatura (espectroscopia de RMN), ° C | Frecuencia (espectroscopia de RMN), MHz |
| Spectrum | 1H | dimetilsulfóxido-d6 | 26.84 | 400 |
| Desplazamientos químicos, espectro | 1H | dimetilsulfóxido-d6 | 26.84 | 500 |
| COSY (espectroscopía de correlación), espectro | 1H, 1H | dimetilsulfóxido-d6 | 26.84 | 500 |
| ROESY (espectroscopía de mejora Overhauser de marco giratorio), Spectrum | 1H, 1H | dimetilsulfóxido-d6 | 26.84 | 500 |
| HSQC (coherencia cuántica única heteronuclear), espectro | 1H, 13C | dimetilsulfóxido-d6 | 26.84 | |
| HMBC (coherencia de enlaces múltiples heteronucleares), espectro | 1H, 13C | dimetilsulfóxido-d6 | 26.84 | |
| Spectrum | 13C | dimetilsulfóxido-d6 | 26.84 | 126 |
Ruta de Síntesis (ROS)
Ruta de Síntesis (ROS) de vibegron-cas-1190389-15-1
| Condiciones | Rendimiento |
| Etapa #1: terc-butil(2R,5S)-2-[(R)-hidroxi(fenil)metil]-5-[4-({[(6S)-4-oxo-4,6,7,8 -tetrahidropirrolo[1,2-α]pirimidin-6-il]carbonil}amino)bencil]pirrolidin-1-carboxilato con ácido trifluoroacético en diclorometano a 20 ℃; durante 1.5 horas; Etapa #2: Con hidrogenocarbonato de sodio pH=8 – 9; | 60% |
| Etapa #1: terc-butil(2R,5S)-2-[(R)-hidroxi(fenil)metil]-5-[4-({[(6S)-4-oxo-4,6,7,8 -tetrahidropirrolo[1,2-α]pirimidin-6-il]carbonil}amino)bencil]pirrolidin-1-carboxilato con ácido trifluoroacético en diclorometano a 20 ℃; durante 1.5 horas; Etapa #2: Con hidrogenocarbonato de sodio pH=8 – 9; | 60% |
Procedimiento experimental A una solución del intermedio del Paso A (2.50 g, 4.59 mmol) en diclorometano (40 ml) se le añadió ácido trifluoroacético (15 ml). La mezcla de reacción se agitó a temperatura ambiente durante 1.5 h. Después de eliminar los volátiles, se añadió NaHCO3 saturado para hacer que el valor de PH fuera de 8-9. A continuación, la mezcla se extrajo con diclorometano. Las capas orgánicas combinadas se secaron sobre Na2SO4. Después de la concentración, la cristalización en metanol/acetonitrilo proporcionó el compuesto del título como un sólido blanco (1.23 g, 60%). RMN 1H (DMSO-d6): δ 10.40 (s, 1H), 7.91 (d, J=6.7 Hz, 1H), 7.49 (d, J=8.3 Hz, 2H), 7.32-7.26 (m, 4H), 7.21 (m, 1H), 7.15 (d, J=8.4 Hz, 2H), 6.23 (d, J=6.7 Hz, 1H), 5.11 (dd, J=9.6, 2.9 Hz, 1H), 5.10 (br, 1H) , 4.21 (d, J=7.1 Hz, 1H), 3.20-3.00 (m, 4H), 2.66-2.51 (m, 3H), 2.16 (m, 1H), 1.57 (m, 1H), 1.38 (m, 1H ), 1.29-1.23 (m, 2H). CL-EM 445.3 (M+1). |
Seguridad y riesgos
No hay datos disponibles
Otros datos
| Transporte | Bajo la temperatura ambiente y lejos de la luz. |
| Código SA | |
| Almacenamiento | Bajo la temperatura ambiente y lejos de la luz. |
| Vida útil | un año |
| Precio de mercado |
| Semejanza a las drogas | |
| Componente de reglas de Lipinski | |
| Peso molecular | 444.533 |
| iniciar sesión | 1.581 |
| HBA | 7 |
| HBD | 3 |
| Reglas a juego de Lipinski | 4 |
| Componente de reglas veber | |
| Área de superficie polar (PSA) | 94.03 |
| Enlace rotativo (RotB) | 7 |
| Reglas Veber a juego | 2 |
| Resultados cuantitativos | ||
| 1 de 13 | Comentario (datos farmacológicos) | Bioactividades presentes |
| Referencia | HIDROXIMETILPIRROLIDINAS COMO AGONISTAS DEL RECEPTOR ADRENÉRGICO BETA 3 | |
| 2 de 13 | Comentario (datos farmacológicos) | Bioactividades presentes |
| Referencia | UN AGENTE PARA EL TRATAMIENTO DE LA POLLAKIURIA NOCTURNA | |
| 3 de 13 | Comentario (datos farmacológicos) | Bioactividades presentes |
| Referencia | agente terapéutico noche polaquiuria | |
| 4 de 13 | Comentario (datos farmacológicos) | Bioactividades presentes |
| Referencia | Proceso para preparar agonistas beta 3 e intermedios. | |
| 5 de 13 | Comentario (datos farmacológicos) | Bioactividades presentes |
| Referencia | Agente para el tratamiento de la polaquiuria nocturna | |
| 6 de 13 | Comentario (datos farmacológicos) | comportamiento fisiológico discutido |
| Referencia | Selectividad y Respuesta Máxima de Vibegron y Mirabegron para β3-Receptores Adrenérgicos | |
| 7 de 13 | Comentario (datos farmacológicos) | comportamiento fisiológico discutido |
| Referencia | MÉTODOS DE TRATAMIENTO DE LA INSUFICIENCIA CARDÍACA CON VIBEGRON |
| Toxicidad / Seguridad Farmacología |
| Resultados cuantitativos |
| Patrón de uso |
| Vibegron CAS#: 1190389-15-1 es un intermedio en pesticidas y colorantes; materia prima de plaguicidas; reactivos analíticos. |
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