5-Amino-4-imidazolecarboxamide CAS#: 360-97-4; ChemWhat Código: 26003
Identificación
| Nombre del producto | 5-amino-4-imidazolcarboxamida |
| Nombre IUPAC | 4-amino-1H-imidazol-5-carboxamida |
| Estructura molecular |  |
| Número de registro CAS | 360-97-4 |
| Número EINECS | 206-641-4 |
| Número de MDL | MFCD02181040 |
| Número de registro de Beilstein | No hay datos disponibles |
| Sinónimos | 5-aminoimidazol-4-carboxamida, 5-aminoimidazol-4-carboxamida |
| Fórmula molecular | C4H6N4O |
| Peso molecular | 126.12 |
| InChI | InChI=1S/C4H6N4O/c5-3-2(4(6)9)7-1-8-3/h1H,5H2,(H2,6,9)(H,7,8) |
| Clave InChI | DVNYTAVYBRSTGK-UHFFFAOYSA-N |
| Canónico SMILES | c1 [nH] c (c (n1) C (= O) N) N |
| Información de patentes | ||
| Identificación de la patente | Título | Fecha de publicación |
| US5728707 | Tratamiento y prevención de neoplasias primarias y metastásicas con sales de aminoimidazol carboxamida | 1998 |
| US6239137 | Las sales de aminoimidazol carboxamida y 5-amino o amino-1,2,3-triazoles sustituidos inducen la apoptosis, inhiben la síntesis de ADN y controlan la actividad de la ciclooxigenasa. | 2001 |
| US5082829 | Profármacos de ribósido AICA | 1992 |
| US6184227 | Sales de aminoimidazolcarboxamida útiles en la prevención y el tratamiento de enfermedades hepáticas. | 2001 |
Datos físicos
| Apariencia | Polvo cristalino blanco a blanquecino |
| Solubilidad | Soluble en DMSO, Metanol, Agua. |
| Índice de refracción | 1.8500 (estimación) |
| Punto de fusión, ° C | Solvente (Punto de Fusión) |
| 169 – 171 | |
| 172 – 174 | H2OH |
| 170 | etanol |
| 169.8 – 171.4 | etanol, benceno |
Spectra
| Descripción (espectroscopia de RMN) | Núcleo (espectroscopia de RMN) | Disolventes (espectroscopia de RMN) | Temperatura (espectroscopia de RMN), ° C | Frecuencia (espectroscopia de RMN), MHz |
| Desplazamientos químicos, espectro | 1H | water-d2 | 300 | |
| Desplazamientos químicos, espectro | 13C | water-d2 | 75 | |
| Turnos quimicos | 1H | dimetilsulfóxido-d6, varios disolventes | 37 | |
| Turnos quimicos | 1H | dimetilsulfóxido-d6 | ||
| Turnos quimicos | 13C | dimetilsulfóxido-d6 |
| Descripción (espectroscopia IR) | Solvente (espectroscopia IR) | Comentario (espectroscopia IR) |
| Alzacuello | KBr | 1680 cm ** (- 1) |
| Descripción (espectrometría de masas) |
| ionización por electropulverización (ESI), espectro |
| espectrometría de masas de alta resolución (HRMS), espectro |
| patrón de fragmentación, espectro |
| Descripción (Espectroscopia UV / VIS) | Solvente (espectroscopia UV / VIS) | Comentario (espectroscopia UV / VIS) | Máxima de absorción (UV / VIS), nm | Ext./Abs. Coeficiente, l · mol-1cm-1 |
| Spectrum | 263 | |||
| Máximos de absorción | H2OH | Observación: pH 7, tampón fosfato 0.005 M | 268 | 11200 |
| Máximos de absorción | H2OH | Observación: pH 13, 0.1 N ac. NaOH | 278 | 12700 |
| Máximos de absorción | etanol, H2O | Relación de disolventes: 95: 5 | 270 | 11500 |
| Máximos de absorción | aq. HCl | Observación: pH 1 | 240, 267 | 7890, 9920 |
| Spectrum | ácido / H2O | 220 - 300 nm | ||
| Spectrum | H2OH | 220 - 300 nm, en neutraler wss.Loesung. | ||
| Máximos de absorción | aq. HCl | 267 | ||
| Spectrum | aq. álcali | 220 - 300 nm |
Ruta de Síntesis (ROS)
| Condiciones | Rendimiento |
| Con N-etil-N, N-diisopropilamina en acetonitrilo a 0-25 ° C; por 17h; Procedimiento experimental 1 Síntesis de Carbamoyl AICA Ejemplo 1 Síntesis de Carbamoil AICA En un reactor de 200 litros se cargan 11 g de AICA base tal cual (KF 178%) correspondientes a 100 g de AICA base al 1000% y 2 ml de acetonitrilo. La mezcla se agita a temperatura ambiente (aproximadamente 20ºC) y se añaden a la suspensión 267 g de carbamato de N-succinimidil-N'-metilo y 191.7 g de diisopropiletilamina (DIPEA). La temperatura de la mezcla se mantiene a 25 + 2 ° C durante 16 horas, luego la mezcla se enfría a 0 ÷ 5 ° C, se mantiene durante una hora y la suspensión se filtra en un Buchner, lavando con 2 * 200 ml de agua desionizada. Se descargan 313.0 g de producto húmedo, que luego se seca en rotavapor durante 5 horas a 50ºC con línea de vacío. Se obtienen 212 g de Carbamoil AICA (96.9% de pureza por HPLC), con 0.13% de KF 88% de rendimiento. | 88% |
Seguridad y riesgos
| Pictograma (s) |  |
| Signal | advertencia |
| Declaraciones de peligro GHS | H315 (98.08%): Causa irritación de la piel [Advertencia Corrosión / irritación de la piel] H319 (98.08%): Causa irritación ocular grave [Advertencia: daño ocular grave / irritación ocular] H335 (98.08%): Puede causar irritación respiratoria [Advertencia Toxicidad específica en órganos diana, exposición única; Irritación del tracto respiratorio] La información puede variar entre notificaciones dependiendo de impurezas, aditivos y otros factores. |
| Códigos de declaración de precaución | P261, P264, P271, P280, P302 + P352, P304 + P340, P305 + P351 + P338, P312, P321, P332 + P313, P337 + P313, P362, P403 + P233, P405 y P501 (La declaración correspondiente a cada código P se puede encontrar en el Clasificación GHS del IRS.) |
Otros datos
| Transporte | NO para todos los modos de transporte |
| Bajo la temperatura ambiente y lejos de la luz. | |
| Código SA | 293329 |
| Almacenamiento | Bajo la temperatura ambiente y lejos de la luz. |
| Vida útil | un año |
| Precio de mercado | USD |
| Patrón de uso |
| 5-Amino-4-imidazolcarboxamida CAS #: 360-97-4 inhibe la dihidrofolato reductasa (DHFR); inhibidor de timidilato sintasa (TMPS); Inhibidor de GAR formiltransferasa; inhibidor de la síntesis de purina; inhibidor multiobjetivo |
| 5-Amino-4-imidazolcarboxamida CAS #: 360-97-4 Isquemia cardíaca |
| 5-Amino-4-imidazolcarboxamida CAS #: 360-97-4 Potenciadores del transporte y metabolismo de antifolato |
| Cánceres |
| Artritis reumatoide |
| Enfermedades autoinmunes |
| Leucemia |
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