Clorhidrato de dorzolamida CAS#:130693-82-2; ChemWhat Código: 1411214
Identificación
| Nombre del producto | Clorhidrato de Dorzolamida |
| Nombre IUPAC | (4S,6S)-4-(ethylamino)-6-methyl-7,7-dioxo-5,6-dihydro-4H-thieno[2,3-b]thiopyran-2-sulfonamide;hydrochloride |
| Estructura molecular |   |
| Número de registro CAS | 130693-82-2 |
| Número EINECS | 620-304-2 |
| Número de MDL | MFCD00884659 |
| Número de registro de Beilstein | 5896026 |
| Sinónimos | CLORHIDRATO DE DORZOLAMIDA 130693-82-2 Clorhidrato de dorzolamida Trusopt Clorhidrato de dorzolomida Cosopto Dorzolamida (clorhidrato) MK-507 Clorhidrato de dorzolomida (4S,6S)-4-(ethylamino)-6-methyl-5,6-dihydro-4H-thieno[2,3-b]thiopyran-2-sulfonamide 7,7-dioxide hydrochloride Dorzolamida (como clorhidrato) QZO5366EW7 Trusopt (Tennessee) CHEBI: 4703 (4S,6S)-4-(Ethylamino)-5,6-dihydro-6-methyl-4H-thieno(2,3-b)thiopyran-2-sulfonamide 7,7-dioxide, monohydrochloride (4S,6S)-4-(ethylamino)-6-methyl-7,7-dioxo-5,6-dihydro-4H-thieno[2,3-b]thiopyran-2-sulfonamide;hydrochloride 4H-tieno(2,3-b)tiopirano-2-sulfonamida, 4-(etilamino)-5,6-dihidro-6-metil-, 7,7-dióxido, monoclorhidrato, (4S-trans)- UNII-QZO5366EW7 SR-05000001449 Clorhidrato de dorzolamida [USAN] (4S,6S)-4-(Ethylamino)-5,6-dihydro-6-methyl-4H-thieno[2,3-b]thiopyran-2-sulfonamide 7,7-dioxide, monohydrochloride El 671152 L-671,152 Sal de clorhidrato de dorzolamida Clorhidrato de dorzolamida [USAN:USP] Clorhidrato MK507 MK 0507 MK-0507 Clorhidrato L671152 NCGC00016977-01 CAS-130693-82-2 SCHEMBL41152 MLS002154162 CHEMBL1201162 DTXSID1045530 Clorhidrato de dorzolamida- Bio-X HY-B0109A HMS1571O14 EX-A3987 Tox21_110720 MFCD00884659 s1375 CLORHIDRATO DE DORZOLAMIDA [MI] AKOS005146235 AKOS015895951 Clorhidrato de dorzolamida (JP17/USP) tóxico21_110720_1 AC-5244 CCG-221116 CS-1858 CLORHIDRATO DE DORZOLAMIDA [ENE] KS-1348 CLORHIDRATO DE DORZOLAMIDA [MART.] CLORHIDRATO DE DORZOLAMIDA [VANDF] NCGC00179244-03 BD164381 CLORHIDRATO DE DORZOLAMIDA [USP-RS] CLORHIDRATO DE DORZOLAMIDA [OMS-DD] SMR001233461 MK-507 (L-671152) HCI D4189 CLORHIDRATO DE DORZOLAMIDA, TRANS-(-)- C72221 D00653 CLORHIDRATO DE DORZOLAMIDA [LIBRO NARANJA] CLORHIDRATO DE DORZOLAMIDA [IMPUREZA USP] COMPONENTE COSOPT CLORHIDRATO DE DORZOLAMIDA CLORHIDRATO DE DORZOLAMIDA [MONOGRAFÍA USP] 279D961 EN300-19768601 CLORHIDRATO DE DORZOLAMIDA COMPONENTE DE COSOPT L-671152 SR-05000001449-3 P27106441 Clorhidrato de dorzolamida, estándar de referencia de la Farmacopea Europea (EP) Dorzolamida para la idoneidad del sistema, estándar de referencia de la Farmacopea Europea (EP) Clorhidrato de dorzolamida, estándar de referencia de la Farmacopea de los Estados Unidos (USP) (2S,4S)-4-(ethylamino)-2-methyl-1,1-dioxo-2H,3H,4H-1lambda6-thieno[2,3-b]thiopyran-6-sulfonamide hydrochloride (4S,6S)-4-(ethylamino)-5,6-dihydro-6-methyl-, 7,7-dioxide 4H-Thieno[2,3-b]thiopyran-2-sulfonamide hydrochloride 122028-16-4 4H-Thieno(2,3-b)thiopyran-2-sulfonamide, 5,6-dihydro-4-(ethylamino)-6-methyl-, 7,7-dioxide, monohydrochloride, (4S,6S)- |
| Fórmula molecular | C10H17CIN2O4S3 |
| Peso molecular | 360.901 |
| InChI | InChI=1S/C10H16N2O4S3.ClH/c1-3-12-8-4-6(2)18(13,14)10-7(8)5-9(17-10)19(11,15)16;/h5-6,8,12H,3-4H2,1-2H3,(H2,11,15,16);1H/t6-,8-;/m0./s1 |
| Clave InChI | OSRUSFPMRGDLAG-QMGYSKNISA-N |
| Canónico SMILES |
| Información de patentes | ||
| Identificación de la patente | Título | Fecha de publicación |
| US2015 / 191485 | Proceso para preparar oxamidas enantioméricamente enriquecidas | 2015 |
| WO2008 / 75155 | DERIVADOS DE LOS INHIBIDORES DE LA ANHIDRASA CARBÓNICA | 2008 |
| US2006 / 142595 | Proceso para preparar 5,6-dihidro-4-(S)-(etilamino)-6-(S)metil-4H-tieno[2,3b]tiopirano-2-sulfonamida-7,7-dióxido HCI | 2006 |
| US2006 / 155132 | DERIVADOS DE PIRROLOTRIAZINA | 2006 |
Datos físicos
| Apariencia | Un polvo cristalino de color blanco a blanquecino. |
| Punto de fusión, ° C | Solvente (Punto de Fusión) |
| 283 – 285 | |
| 238 | H2OH |
| Densidad, g · cm-3 | Temperatura de referencia, ° C | Temperatura de medición, ° C |
| 1.606 | 19.85 |
Spectra
| Descripción (espectroscopia de RMN) | Núcleo (espectroscopia de RMN) | Disolventes (espectroscopia de RMN) | Temperatura (espectroscopia de RMN), ° C | Frecuencia (espectroscopia de RMN), MHz |
| Turnos quimicos | 1H | dimetilsulfóxido-d6 | 400 | |
| Turnos quimicos | 1H | dimetilsulfóxido-d6 | 400 | |
| Turnos quimicos | 1H | dimetilsulfóxido-d6 | ||
| Turnos quimicos | 13C | dimetilsulfóxido-d6 |
| Descripción (espectroscopia IR) | Solvente (espectroscopia IR) | Temperatura (espectroscopia IR), ° C |
| FT-IR | ||
| Alzacuello | KBr | 14.85 – 54.85 |
| Descripción (Espectroscopia UV / VIS) | Solvente (espectroscopia UV / VIS) | Comentario (espectroscopia UV / VIS) | Máxima de absorción (UV / VIS), nm | Ext./Abs. Coeficiente, l · mol-1cm-1 |
| Máximos de absorción | ac. HCl, metanol | 254 |
Ruta de Síntesis (ROS)
Ruta del clorhidrato de dorzolamida CAS#：130693-82-2
| Condiciones | Rendimiento |
| Etapa n.º 1: Sal de maleato de 5,6-dióxido de 4-dihidro-(S)-6-(etilamino)-(S)-4-metil-2,3H-tieno<2-b>tiopiran-7,7-sulfonamida con cloruro de hidrógeno; hidróxido de sodio En agua a 52 ℃; pH=7.7; Atmósfera inerte; Etapa #2: Con cloruro de hidrógeno en agua; alcohol isopropílico a 20 – 75 ℃; | 99.2% |
| Etapa n.º 1: Sal de maleato de 5,6-dióxido de 4-dihidro-(S)-6-(etilamino)-(S)-4-metil-2,3H-tieno<2-b>tiopiran-7,7-sulfonamida con hidróxido de sodio en agua a 52 ℃; Atmósfera inerte; Etapa #2: Con cloruro de hidrógeno en agua; alcohol isopropílico a 75 ℃; | 8.1 g |
| Procedimiento experimental 10 (4S,6S)-4-(ethylamino)-5,6-dihydro-6-methyl-4H-thieno[2,3-b]thiopyran-2-sulfonamide-7,7-dioxide, monochloride Dorzolamide Hydrochloride ejemplo 10 (4S,6S)-4-(ethylamino)-5,6-dihydro-6-methyl-4H-thieno[2,3-b]thiopyran-2-sulfonamide-7,7-dioxide, monochloride Dorzolamide Hydrochloride Se añadió hidróxido de sodio (8.0 g, solución acuosa al 30 %) a una suspensión de trans-(6S)-4-etilamino-5,6-dihidro-6-metil-7,7-dioxo-4H-tieno[2,3 sal de maleato de -b]tiopiran-2-sulfonamida (12.0 g, 27.2 mmol) en agua (35 ml) a 52ºC en atmósfera de nitrógeno. El pH se ajustó a 7.7 con ácido clorhídrico (2.3 g, solución acuosa al 31.5 %) y la mezcla se diluyó con acetato de etilo (36.1 g). Las fases se separaron y la fase acuosa se contraextrajo con acetato de etilo (24.8 g). Las fases se separaron y las fases orgánicas combinadas se lavaron con agua (10.2 g) y se concentraron hasta un volumen de aproximadamente 30 ml. A continuación, la mezcla se diluyó con alcohol isopropílico (26.5 g) y se continuó con el proceso de destilación. El residuo se diluyó con alcohol isopropílico (33.0 g) y se añadió a la mezcla ácido clorhídrico (4.6 g, solución acuosa al 31.5 %) a 75 °C. La temperatura se llevó a 20ºC, el sólido se filtró y se lavó con alcohol isopropílico (14.6 g, en 2 porciones), luego se secó para dar (4S,6S)-4-(etilamino)-5,6-dihidro- Monocloruro de 6-metil-4H-tieno[2,3-b]tiopiran-2-sulfonamida-7,7-dióxido (8.1 g, título 99.2%, ee 100%). RMN 1H: δH (ppm) (400 MHz, DMSO) 9.9 (bs, 1H, -NH2+Cl-), 9.6 (bs, 1H, -NH2+Cl-), 8.2 (s, 2H, SO2NH2), 8.0 ( s, 1H, CH), 4.7 (bs, 1H, CH), 4.35 (m, 1H, CH), 3.2 (bs, 1H, NH-CH2), 3.0 (bs, 1H, NH-CH2), 2.8 (m , 1H, CH2), 2.6-2.5 (m, 1H, CH2), 1.4 (d, 3H, J=6 Hz, CH3), 1.3 (t, 3H, J=7 Hz, CH3). |
Seguridad y riesgos
| Pictograma (s) |   |
| Signal | advertencia |
| Declaraciones de peligro GHS | H302 (100%): Nocivo en caso de ingestión [Advertencia toxicidad aguda, oral] H373 (89.69%): causa daños en los órganos a través de una exposición prolongada o repetida [Advertencia Toxicidad específica en determinados órganos, exposiciones repetidas] |
| Códigos de declaración de precaución | P260, P264, P270, P301+P317, P319, P330 y P501 (La declaración correspondiente a cada código P se puede encontrar en el Clasificación GHS del IRS.) |
Otros datos
| Transporte | Bajo la temperatura ambiente y lejos de la luz. |
| Código SA | |
| Almacenamiento | Bajo la temperatura ambiente y lejos de la luz. |
| Vida útil | un año |
| Precio de mercado |
| Semejanza a las drogas | |
| Componente de reglas de Lipinski | |
| Peso molecular | 360.907 |
| iniciar sesión | -0.23 |
| HBA | 6 |
| HBD | 2 |
| Reglas a juego de Lipinski | 4 |
| Componente de reglas veber | |
| Área de superficie polar (PSA) | 151.33 |
| Enlace rotativo (RotB) | 3 |
| Reglas Veber a juego | 1 |
| Bioactividad |
| In vitro: eficacia |
| Resultados cuantitativos |
| Resultados cuantitativos | ||
| 1 de 31 | Comentario (datos farmacológicos) | Bioactividades presentes |
| Referencia | Composición oftálmica que contiene un inhibidor de la anhidrasa carbónica y goma xantana | |
| 2 de 10 | Comentario (datos farmacológicos) | Bioactividades presentes |
| Referencia | Inhibidores de la anhidrasa carbónica: 4-sulfamoilfeniltioureas solubles en agua como agentes hipotensores tópicos intraoculares con efectos duraderos | |
| 3 de 31 | Comentario (datos farmacológicos) | Bioactividades presentes |
| Referencia | Efectos de algunos medicamentos oftálmicos sobre el tamaño de la pupila: una revisión de la literatura | |
| 4 de 31 | Comentario (datos farmacológicos) | Bioactividades presentes |
| Referencia | PROCESO DE PREPARACION DE OXAMIDAS ENRIQUECIDAS ENANTIOMERICAMENTE | |
| 5 de 31 | Comentario (datos farmacológicos) | Bioactividades presentes |
| Referencia | Costo-utilidad del glaucoma primario de ángulo abierto en Brasil | |
| 6 de 31 | Comentario (datos farmacológicos) | Bioactividades presentes |
| Referencia | Las bencenosulfonamidas que incorporan fracciones de triazol flexibles son inhibidores de la anhidrasa carbónica altamente efectivos: síntesis e investigaciones cinéticas, cristalográficas, computacionales y de disminución de la presión intraocular |
| Toxicidad / Seguridad Farmacología |
| Resultados cuantitativos |
| Patrón de uso |
| El clorhidrato de dorzolamida CAS#：130693-82-2 es un inhibidor de la anhidrasa carbónica. El clorhidrato de dorzolamida es un colirio tópico antiglaucoma. El clorhidrato de dorzolamida se usa para reducir el aumento de la presión intraocular en el glaucoma de ángulo abierto y la hipertensión ocular. |
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