Fluprostenol Lactona Diol CAS#: 53872-60-9; ChemWhat Código: 857796
Identificación
| Nombre del producto | fluprostenol lactona diol |
| Nombre IUPAC | (3aR,4R,5R,6aS)-5-hydroxy-4-[(E,3R)-3-hydroxy-4-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]but-1-enyl]-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-one |
| Estructura molecular |  |
| Número de registro CAS | 53872-60-9 |
| Sinónimos | (3aR,4R,5R,6aS)-5-Hydroxy-4-((R,E)-3-hydroxy-4-(3-(trifluoromethyl)phenoxy)but-1-en-1-yl)hexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one 53872-60-9 (3Ar,4R,5R,6aS)-5-hydroxy-4-[(E,3R)-3-hydroxy-4-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]but-1-enyl]-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-one (+)-(3aR,4R,5r,6aS)-Hexahydro-5-hydroxy-4-[(1E,3R)-3-hydroxy-4-(3-trifluoromethyl)phenoxy-1-butenyl]-2H-cyclopenta[b]furan-2-one (3AR,4R,5R,6AS)-5-HYDROXY-4-((R,E)-3-HYDROXY-4-(3-(TRIFLUOROMETHYL)-PHENOXY)BUT-1-EN-1-YL)HEXAHYDRO-2H-CYCLOPENTA[B]FURAN-2-ONE SCHEMBL1838024 HMS3649I17 AMY30073 AKOS015896619 C15945 SR-01000946575 J-501157 SR-01000946575-1 (3aR,4R,5R,6aS)-4-((R,E)-4-(3-(trifluoromethyl)phenoxy)-3-hydroxybut-1-enyl)-hexahydro-5-hydroxycyclopenta[b]furan-2-one 2H-Cyclopenta[b]furan-2-one, hexahydro-5-hydroxy-4-[(1E,3R)-3-hydroxy-4-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]-1-buten-1-yl]-, (3aR,4R,5R,6aS)- |
| Fórmula molecular | C18H19F3O5 |
| Peso molecular | 372.3 |
| InChI | InChI=1S/C18H19F3O5/c19-18(20,21)10-2-1-3-12(6-10)25-9-11(22)4-5-13-14-7-17(24)26-16(14)8-15(13)23/h1-6,11,13-16,22-23H,7-9H2/b5-4+/t11-,13-,14-,15-,16+/m1/s1 |
| Clave InChI | XYSPYIAAWRUEML-AVMWIMHJSA-N |
| Canónico SMILES | C1[C@H]([C@@H]([C@@H]2[C@H]1OC(=O)C2)/C=C/[C@H](COC3=CC=CC(=C3)C(F)(F)F)O)O |
| Información de patentes | ||
| Identificación de la patente | Título | Fecha de publicación |
| US2015 / 51410 | PROCESOS E INTERMEDIOS PARA LA PREPARACIÓN DE PROSTAGLANDINAS SIN ISOMEROS | 2015 |
| WO2011 / 55377 | UN NUEVO PROCESO PARA LA PREPARACIÓN DE PROSTAGLANDINAS E INTERMEDIOS DE LOS MISMOS | 2011 |
| US2007 / 167641 | Procesos e intermedios para las preparaciones de prostaglandinas. | 2007 |
| EP1810967 | Procesos e intermedios para las preparaciones de prostaglandinas. | 2007 |
Datos físicos
No hay datos disponibles
Spectra
| Descripción (espectroscopia de RMN) | Núcleo (espectroscopia de RMN) | Disolventes (espectroscopia de RMN) | Frecuencia (espectroscopia de RMN), MHz |
| Turnos quimicos | 1H | cloroformo-d1 | 400 |
| Fluprostenol Lactona Diol CAS#: 53872-60-9 NMR |  |
Ruta de Síntesis (ROS)
Ruta de síntesis (ROS) de fluprostenol lactona diol CAS 53872-60-9
| Condiciones | Rendimiento |
| Con ácido tolueno-4-sulfónico en tetrahidrofurano a 20 ℃; durante 2.5 horas; | 87.5% |
| Con ácido tolueno-4-sulfónico en tetrahidrofurano a 20 ℃; durante 2.5 horas; | 87.5% |
| con ácido tolueno-4-sulfónico en diclorometano durante 0.5 h; | |
| Con p-toluenosulfonato de piridinio en diclorometano a 15 – 30 ℃; Procedimiento experimental Se añadió 3,4-dihidropirano (113 g, 5 eq) a una solución de DCM (1500 ml) y compuesto (VI) (100 g, 1 eq) a 15-20°C. Se añadió PPTS (6.75 g, 0.1 equiv.) y la mezcla de reacción se agitó durante 4-6 horas de 20 °C a 30 °C. Una vez completada la reacción, se añadió solución de NaHCC>5 al 3 % (1 litro) a la masa de reacción y se agitó durante 10-15 min. La capa orgánica se lavó con agua DM y solución de NaCl al 10% (500 ml). La capa orgánica se eliminó por destilación al vacío para proporcionar el compuesto (VII) como un aceite incoloro. Rendimiento: 137 g, 95 % HPLC: D 94 % |
Seguridad y riesgos
| Pictograma (s) |   |
| Signal | advertencia |
| Declaraciones de peligro GHS | H315 (50%): Causa irritación de la piel [Advertencia Corrosión / irritación de la piel] H319 (50%): Causa irritación ocular grave [Advertencia: daño ocular grave / irritación ocular] H335 (50%): Puede causar irritación respiratoria [Advertencia Toxicidad específica en órganos diana, exposición única; Irritación del tracto respiratorio] H361 (50%): se sospecha que perjudica a la fertilidad o al feto [Advertencia Toxicidad en la reproducción] H362 (50%): Puede causar daño a los niños amamantados [Toxicidad para la reproducción, efectos sobre o a través de la lactancia] |
| Códigos de declaración de precaución | P203, P260, P261, P263, P264, P264+P265, P270, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P318, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362 364+ P403, P233+P405, P501 y PXNUMX (La declaración correspondiente a cada código P se puede encontrar en el Clasificación GHS del IRS.) |
Otros datos
| Transporte | A temperatura ambiente lejos de la luz. |
| A temperatura ambiente lejos de la luz. | |
| Código SA | |
| Almacenamiento | A temperatura ambiente lejos de la luz. |
| Vida útil | un año |
| Precio de mercado |
| Semejanza a las drogas | |
| Componente de reglas de Lipinski | |
| Peso molecular | 372.341 |
| iniciar sesión | 2.28 |
| HBA | 4 |
| HBD | 2 |
| Reglas a juego de Lipinski | 4 |
| Componente de reglas veber | |
| Área de superficie polar (PSA) | 75.99 |
| Enlace rotativo (RotB) | 6 |
| Reglas Veber a juego | 2 |
| Patrón de uso |
| Fluprostenol Lactone Diol CAS#: 53872-60-9 generalmente se usa como un intermedio de Travoprost. |
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Aprobado Fabricantes | |
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