Lefamulina CAS#: 1061337-51-6

Identificación	Datos físicos	Spectra
Ruta de Síntesis (ROS)	Seguridad y riesgos	Otros datos

Nombre del producto	Lefamulina
Nombre IUPAC	[(1S,2R,3S,4S,6R,7R,8R,14R)-4-ethenyl-3-hydroxy-2,4,7,14-tetramethyl-9-oxo-6-tricyclo[5.4.3.01,8]tetradecanyl] 2-[(1R,2R,4R)-4-amino-2-hydroxycyclohexyl]sulfanylacetate
Estructura molecular
Número de registro CAS	1061337-51-6
Número de MDL	MFCD28963989
Sinónimos	Lefamulina 1061337-51-6 BC-3781 CHEMBL3291398 xenleta 1061337-51-6 (base libre) (3aR,4R,5R,7S,8S,9R,9aS,12R)-8-hydroxy-4,7,9,12-tetramethyl-3-oxo-7-vinyldecahydro-4,9a-propanocyclopenta[8]annulen-5-yl 2-(((1R,2R,4R)-4-amino-2-hydroxycyclohexyl)thio)acetate BC3781 compuesto 7 [PMID: 24874438] Lefamulina (USAN/INN) Lefamulina (BC-3781) ¿Lefamulina (BC-3781)? SCHEMBL19766421 GTPL10824 DTXSID101027896 Acetic acid, 2-[[(1R,2R,4R)-4-amino-2-hydroxycyclohexyl]thio]-, (3aS,4R,5S,6S,8R,9R,9aR,10R)-6-ethenyldecahydro-5-hydroxy-4,6,9,10-tetramethyl-1-oxo-3a,9-propano-3aH-cyclopentacycloocten-8-yl ester EX-A3600 BDBM50019649 AKOS040759180 HY-16908 TS-09691 CS-0012945 NS00073375 D11631 P27253537 (3aS,4R,5S,6S,8R,9R,9aR,10R)-6-ethenyl-5-hydroxy-4,6,9,10-tetramethyl-1-oxodecahydro-3a,9-propanocyclopenta[8]annulen-8-yl {[(1R,2R,4R)-4-amino-2-hydroxycyclohexyl]sulfanyl}acetate [(1S,2R,3S,4S,6R,7R,8R,14R)-4-ethenyl-3-hydroxy-2,4,7,14-tetramethyl-9-oxo-6-tricyclo[5.4.3.01,8]tetradecanyl] 2-[(1R,2R,4R)-4-amino-2-hydroxycyclohexyl]sulfanylacetate 62B
Fórmula molecular	C₂₈H₄₅NO₅S
Peso molecular	507.7
InChI	InChI=1S/C28H45NO5S/c1-6-26(4)14-22(34-23(32)15-35-21-8-7-18(29)13-20(21)31)27(5)16(2)9-11-28(17(3)25(26)33)12-10-19(30)24(27)28/h6,16-18,20-22,24-25,31,33H,1,7-15,29H2,2-5H3/t16-,17+,18-,20-,21-,22-,24+,25+,26-,27+,28+/m1/s1
Clave InChI	KPVIXBKIJXZQJX-FCEONZPQSA-N
Canónico SMILES	C[C@@H]1CC[C@@]23CCC(=O)[C@H]2[C@@]1([C@@H](C[C@@]([C@H]([C@@H]3C)O)(C)C=C)OC(=O)CS[C@@H]4CC[C@H](C[C@H]4O)N)C

Información de patentes
Identificación de la patente	Título	Fecha de publicación
EP4338732	LEFAMULIN Y SUS DERIVADOS PARA USO EN EL TRATAMIENTO DE LA TULAREMIA	2024
WO2021 / 209174	USO TERAPÉUTICO DE PLEUROMUTILINAS	2021
EP1972618	Derivados de pleuromutilina para el tratamiento de enfermedades mediadas por microbios.	2008

Apariencia

Sólido

Núcleo (espectroscopia de RMN)	Disolventes (espectroscopia de RMN)	Frecuencia (espectroscopia de RMN), MHz
1H	cloroformo-d1	400

Descripción (Espectroscopia UV / VIS)

Máximos de absorción

Condiciones

Rendimiento

Etapa #1: 14-O-{(1R,2R,4R)-[(2,2,2-trifluoroacetil)-amino-2-hidroxi-ciclohexil-sulfanil]-acetil}-mutilina con agua; carbonato de potasio En metanol a 40 – 45 ℃; durante 5h; Escala de la industria;
Etapa #2: Con carbonato de potasio en diclorometano; agua; alcohol isopropílico a 0 – 25 ℃; durante 1.5 h; Escala de la industria;

Procedimiento experimental
Ejemplo 714-0-{[(2R,4R,4R)-2-amino-2-hidroxi-ciclohexilsulfanil]-acetil}-mutilina, forma cristalina 72.7; 14 g de 2-O-{[(l/?,4?,4i?)-2,2,2-[(2-Trifluoro-acetil)-amino-419.9-hidroxi-ciclohexil-sulfanil]-acetil} bruto -mutilina, 168 ml de metanol y 40 ml de agua se cargaron en un matraz y la mezcla obtenida se calentó de 45 a 67.3ºC. A la mezcla obtenida se le añadieron 2 g de K3CO40 y la mezcla obtenida se agitó de 45 a 5 °C durante 20 h. La reacción fue seguida por HPLC hasta su finalización. Una vez completada la reacción, la mezcla obtenida se enfrió de 25 a 588 °C, se añadieron XNUMX ml de CH₂C1₂ y se añadieron 588 ml de ácido fosfórico 2 M y la mezcla obtenida se agitó de 20 a 25 °C durante 15 min. La mezcla obtenida se filtró bifásicamente, se separó y la capa orgánica obtenida se extrajo con 588 ml de ácido fosfórico 1 M. Las fases obtenidas se separaron y a las capas acuosas (de producto) combinadas obtenidas se les añadieron 588 ml de CH₂C1₂ y la mezcla obtenida se enfrió de 10 a 15ºC. A la mezcla obtenida se le añadió gota a gota NaOH 6 M a <25ºC hasta que se alcanzó un pH de >9 (se requirieron 275 ml). La mezcla obtenida se filtró bifásicamente y las capas obtenidas se separaron. La capa orgánica (producto) obtenida se concentró hasta aproximadamente 5 volúmenes al vacío a <40°C, 176 ml de CH₂CI₂ Se añadió y la mezcla obtenida se concentró una vez más a 2 volúmenes al vacío a <40°C. Al concentrado obtenido se le añadieron gota a gota 323.5 ml de n-butanol, la mezcla obtenida se concentró hasta 5 volúmenes al vacío a <40°C y el concentrado obtenido se agitó de 20 a 25°C durante 2 h. La mezcla obtenida se filtró, el precipitado obtenido se lavó con 117.6 ml de w-butanol y el sólido obtenido se secó durante la noche al vacío a 40°C produciendo 44.2 g de 14-0-{[(lR,2R,4R)-4. -amino-2-hidroxi-ciclohexilsulfanil]-acetil}-mutilina en forma cristalina 2. 44.2 g de 14-0-{[(2R,4R,4R)-2-amino-221-hidroxi-ciclohexilsulfanil]-acetil} en bruto Se cargó -mutilina en un recipiente limpio y se añadieron 88 ml de w-butanol. La mezcla obtenida se calentó de 92 a 40 °C, se agitó durante 3 min, se dejó enfriar a velocidad constante durante 40 h de 45 a 2 °C y se agitó durante 44.2 h más. La mezcla obtenida se filtró, se lavó con 44.2 ml de β-butanol seguido de 40 ml de MTBE y se secó al vacío a <37.6°C. 14 g de 2-O-{[(l ?,4J?,4i?) cristalino. -2-amino-2-hidroxi-ciclohexilsulfanil]-acetil}-mutilina en forma cristalina 1 se obtuvo en forma de un sólido cristalino blanco. El patrón de RMN 14H confirma la estructura de 2-O-{[(li?,4i ?,4i?)-2-amino-14-hidroxiciclohexilsulfanil]-acetil}-mutilina. El patrón de RMN para 2-O-{[(lif,4?,4i?)-2-amino-4-hidroxi-ciclohexilsulfanil]-acetil}-mutilina se describe en el ejemplo XNUMX.

Pictograma (s)
Signal	Peligro
Declaraciones de peligro GHS	H302 (50%): Nocivo en caso de ingestión [Advertencia toxicidad aguda, oral] H315 (50%): Causa irritación de la piel [Advertencia Corrosión / irritación de la piel] H317 (50%): puede provocar una reacción alérgica en la piel [Advertencia, sensibilización, piel] H318 (50%): causa daños oculares graves [Peligro de daño ocular grave / irritación ocular] H330 (50%): Mortal en caso de inhalación [Peligro Toxicidad aguda, inhalación] H411 (50%): Tóxico para los organismos acuáticos, con efectos duraderos [Peligroso para el medio ambiente acuático, peligro a largo plazo]
Códigos de declaración de precaución	P260, P261, P264, P264+P265, P270, P271, P272, P273, P280, P284, P301+P317, P302+P352, P304+P340, P305+P354+P338, P316, P317, P320, P321, , P330+P332, P317+P333, P317+P362, P364, P391+P403, P233 y P405 (La declaración correspondiente a cada código P se puede encontrar en el Clasificación GHS del IRS.)

Código SA
Almacenamiento	A temperatura ambiente lejos de la luz.
Vida útil	2 años
Precio de mercado

Semejanza a las drogas
Componente de reglas de Lipinski
Peso molecular	507.735
iniciar sesión	-0.043.512
HBA	6
HBD	3
Reglas a juego de Lipinski	3
Componente de reglas veber
Área de superficie polar (PSA)	135.15
Enlace rotativo (RotB)	6
Reglas Veber a juego	2

Patrón de uso

Lefamulina CAS#: 1061337-51-6 es un antibiótico de clase pleuromutilina que se usa para tratar la neumonía bacteriana adquirida en la comunidad (CABP) en pacientes adultos causada por microorganismos susceptibles. Para minimizar la aparición de bacterias resistentes y preservar la eficacia de la lefamulina y otros antibióticos, se debe utilizar únicamente para el tratamiento o la prevención de infecciones bacterianas confirmadas o altamente sospechadas.


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Lefamulina CAS#: 1061337-51-6; ChemWhat Código: 1417556

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