Trimetoprim CAS#: 738-70-5; ChemWhat Código: 133633
Identificación
| Nombre del producto | Trimetoprim |
| Nombre IUPAC | 5-[(3,4,5-trimetoxifenil)metil]pirimidina-2,4-diamina |
| Estructura molecular |  |
| Número de registro CAS | 738-70-5 |
| Número EINECS | 212-006-2 |
| Número de MDL | MFCD00006400 |
| Número de registro de Beilstein | 625127 |
| Sinónimos | trimetoprima 738-70-5 Proloprim Trimpex trimetoprima Bactramina Monotrimo monotrimina trimopán Biencoprim 2,4-diamino-5-(3,4,5-trimetoxibencil)pirimidina monoprim Siraprim trimanilo triprim uretrim 5-(3,4,5-trimetoxibencil)pirimidina-2,4-diamina trimetoprima trimetoprima 5-[(3,4,5-trimetoxifenil)metil]pirimidina-2,4-diamina NSC-106568 NIH 204 Primsol componente de Bactrim BN 56-72 2,4-pirimidindiamina, 5-[(3,4,5-trimetoxifenil)metil]- infectotrimet TCMDC-125538 5-(3,4,5-trimetoxibencil)-2,4-pirimidindiamina Trimetoprim-d9 5-[(3,4,5-trimetoxifenil)metil]-2,4-pirimidindiamina NSC 106568 5-(3,4,5-trimetoxibencil)-2,4-diaminopirimidina BW-56-72 CHEBI: 45924 CHEMBL22 Trimpex (TN) 2,4-pirimidindiamina, 5-((3,4,5-trimetoxifenil)metil)- abaprim MFCD00036761 Apo-sulfatrim BW 5672 Pirimidina, 2,4-diamino-5-(3,4,5-trimetoxibencil)- MLS000079023 AN164J8Y0X Briscotrimo novotrimel estreptoplus Sulfoxaprim Trimetioprim Urobactrim Biencoprin Anitrim antrima antrimox bacida bacticel bactoprima bencole Betaprim Biosulten quimiotrina colizol conprim Cotrimel duocidio Esbesul espectrina Euctrim Exbesul Fermagex Fortrim Ikaprim combinax Lagatrim lastim metoprim pancidim protrina resprim Salvatrim setprin sinotrim Sugaprim Sulfamar Sulthrim sultrex Trimexol trimezol trímono Trisulcom trisulfamo trisural utetrina Velatén xeroprim Zamboprim 2,4-pirimidindiamina, 5-((3,4,5-trimetoxifenil)-metil)- bacdan Bacida deprim Omstat púrpura Roubac robal guau toprim Trisul Tristeza bacta Futín NIH-204 Trimpex 200 Cotrimoxizol Lagatrim Fuerte Septrín fuerte Alcorim-F Colizol DS Septrín S Septrín DS Smz-Tmp NSC106568 Trimez-IFSA Impresión en U componente de septra NCGC00016055-05 trimetopriom 5-((3,4,5-trimetoxifenil)metil)-2,4-pirimidindiamina Bactíforo CAS-738-70-5 dosulfina Instalac SMR000035999 Trimetoprim [DCIT] Trimogal lescot tiempo Trimetoprim [polaco] Resprim fuerte Trimetoprim 100 microg/mL en acetonitrilo Uro-D S Tmp Smx 5-(3,4,5-trimetoxi-bencil)-pirimidina-2,4-diamina Trimetoprima [INN-Francés] Trimetoprimum [DCI-latín] Trimetoprima [INN-Español] 2,4-Diamino-5-(3′,4′,5′-trimethoxybenzyl)pyrimidine Bacteriano [Antibiótico] NIH 204 (FURGONETA) Trimetoprim D3 (4-metoxi D3) Proloprim (TN) WR 5949 CCRIS 2410 HSDB 6781 SR-01000075652 EINECS 212-006-2 5-(3, 4, 5-trimetoxibencil)-2, 4-pirimidindiamina BR 0625127 UNII-AN164J8Y0X Trimetoprim (JAN/USP/INN) 5-{[3,4,5-tris(metiloxi)fenil]metil}pirimidina-2,4-diamina AI3-52594 Trimetoprim D3 (4-metoxi D3) 100 microg/ml en acetonitrilo Bloquear KUC103659N trimetoprima, (S) Prestwick_485 KSC-4-158 Trimetoprima (TMP) Bactrim (Sal/Mezcla) Espectro_000167 Tocris-0650 Trimetoprim [USAN:USP:INN:BAN:JAN] 2w9h 3f9 3n0h 3s3v 4km2 Ópera_ID_1760 Prestwick0_000208 Prestwick1_000208 Prestwick2_000208 Prestwick3_000208 Espectro2_000937 Espectro3_000643 Espectro4_000372 Espectro5_001559 Lopac-T-7883 TRIMETOPRIMA [MI] TRIMETOPRIMA [INN] TRIMETOPRIMA [ENE] ID de epítopo: 119684 UPCMLD-DP132 7883 TRIMETOPRIMA [HSDB] TRIMETOPRIMA [USAN] TRIMETOPRIMA [VANDF] Lopac0_001271 Oprea1_495058 SCHEMBL24506 BSPBio_000195 BSPBio_002245 KBioGR_000863 KBioSS_000647 TRIMETOPRIMA [MART.] 5-25-13-00429 (Referencia del manual de Beilstein) MLS001201740 MLS002303068 MLS002548881 OFERTA:GT0190 DivK1c_000589 ESPECTRO1500595 TRIMETOPRIMA [USP-RS] TRIMETOPRIMA [OMS-DD] SPBio_000874 SPBio_002116 BBPio1_000215 DTXSID3023712 UPCMLD-DP132:001 BDBM18069 GTPL10931 HMS501N11 KBio1_000589 KBio2_000647 KBio2_003215 KBio2_005783 KBio3_001465 TRIMETOPRIMA [LIBRO VERDE] Trimetoprim, >=98% (HPLC) NINDS_000589 2,4,5-trimetoxibencil)pirimidina HMS1568J17 HMS1921I03 HMS2090D14 HMS2092A10 HMS2095J17 HMS2230L06 HMS3259I11 HMS3263P04 HMS3371O18 HMS3652E03 HMS3712J17 Farmakon1600-01500595 TRIMETOPRIMA [EP IMPUREZA] TRIMETOPRIMA [LIBRO NARANJA] Trimetoprim para la idoneidad del sistema TRIMETOPRIMA [EP MONOGRAFÍA] 2,4,5-trimetoxifencil)pirimidina ALBB-028968 BCP12148 COTRIM COMPONENTE TRIMETOPRIMA HY-B0510 COMPONENTE SEPTRA TRIMETOPRIMA ZINC6627681 Trimetoprim componente de cotrimoxazol Tox21_110291 Tox21_200157 Tox21_501271 TRIMETOPRIMA [MONOGRÁFICO USP] BACTRIM COMPONENTE TRIMETOPRIMA BBL005584 CCG-40335 NSC752719 NSC757370 s3129 STK177322 STL455117 COMPONENTE UROPLUS TRIMETOPRIMA TRIMETOPRIMUM [WHO-IP LATIN] AKOS001650069 SULFATRIM COMPONENTE TRIMETOPRIMA SULMEPRIM COMPONENTE TRIMETOPRIMA tóxico21_110291_1 AC-8427 BW-5672 DB00440 KS-1145 LP01271 NC00483 NSC-752719 NSC-757370 SDCCGSBI-0051237.P004 TRIMETOPRIMA COMPONENTE DE COTRIM COMPONENTE DE TRIMETOPRIMA DE SEPTRA BACTRIM DS COMPONENTE TRIMETOPRIMA IDI1_000589 SMP2_000262 TRIMETOPRIMA COMPONENTE DE BACTRIM TRIMETOPRIMA COMPONENTE DE UROPLUS NCGC00016055-01 NCGC00016055-02 NCGC00016055-03 NCGC00016055-04 NCGC00016055-06 NCGC00016055-07 NCGC00016055-08 NCGC00016055-09 NCGC00016055-10 NCGC00016055-11 NCGC00016055-12 NCGC00016055-13 NCGC00016055-14 NCGC00016055-16 NCGC00016055-17 NCGC00016055-27 NCGC00024707-01 NCGC00024707-03 NCGC00024707-04 NCGC00024707-05 NCGC00024707-06 NCGC00024707-07 NCGC00024707-08 NCGC00257711-01 NCGC00261956-01 COTRIM DS COMPONENTE TRIMETOPRIMA SY031734 TRIMETOPRIMA COMPONENTE DE SULFATRIM TRIMETOPRIM COMPONENTE DE SULMEPRIM Trimetoprim/sulfametoxazol (comercial) SBI-0051237.P003 DB-055812 SULFAMETOPRIMA COMPONENTE TRIMETOPRIMA COMPONENTE TRIMETOPRIM DE BACTRIM DS 2, 5-[(3,4,5-trimetoxifenil)metil]- AB00052118 BB 0258034 UE-0101271 FT-0601630 FT-0675578 FT-0675579 FT-0675580 SW196690-3 T2286 Trimetoprim 1000 microg/mL en acetonitrilo COMPONENTE TRIMETOPRIM DE COTRIM DS COMPONENTE PEDIÁTRICO BACTRIM TRIMETOPRIMA C01965 D00145 EN300-118703 TRIMETOPRIMA COMPONENTE DE SULFAMETOPRIMA Trimetoprim, cristalizado, >=99.0 % (HPLC) WLN: T6N CNJ BZ DZ E1R CO1 DO1 EO1 5-(3,5-trimetoxibencil)-2,4-diaminopirimidina AB00052118-30 AB00052118-32 AB00052118_33 AB00052118_34 Trimetoprim, VETRANAL(TM), estándar analítico 738T705 P422665 TRIMETOPRIM COMPONENTE DE BACTRIM PEDIÁTRICO 2,4-diamino-5-(3,4,5-trimetoxibencil) pirimidina 2,4-diamino-5-(3,4,5-trimetoxibencil)-pirimidina Pirimidina,4-diamino-5-(3,4,5-trimetoxibencil)- SR-01000075652-1 SR-01000075652-3 SR-01000075652-6 W-104441 5-(3,4,5-trimetoxibencil)-2,4-pirimidindiamina # BRD-K07208025-001-06-5 SR-01000075652-10 2-amino-5-(3,4,5-trimetoxibencil)-4-pirimidinilamina F0914-5266 Trimetoprim, material de referencia certificado, TraceCERT(R) Z1515385071 5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-diimine Trimetoprima, estándar de referencia de la farmacopea británica (BP) Trimetoprima, estándar de referencia de la Farmacopea Europea (EP) Trimetoprima, estándar de referencia de la Farmacopea de los Estados Unidos (USP) Trimetoprim para la idoneidad del sistema, estándar de referencia de la Farmacopea Europea (EP) trimetoprima, patrón secundario farmacéutico; Material de referencia certificado |
| Fórmula molecular | C14H18N4O3 |
| Peso molecular | 290.32 |
| InChI | InChI=1S/C14H18N4O3/c1-19-10-5-8(6-11(20-2)12(10)21-3)4-9-7-17-14(16)18-13(9)15/h5-7H,4H2,1-3H3,(H4,15,16,17,18) |
| Clave InChI | IEDVJHCEMCRBQM-UHFFFAOYSA-N |
| Canónico SMILES | COC1=CC(=CC(=C1OC)OC)CC2=CN=C(N=C2N)N |
| Información de patentes | ||
| Identificación de la patente | Título | Fecha de publicación |
| WO2017 / 29202 | HIPERFENILALANINEMIA Y TRATAMIENTOS DE LA MISMA | 2017 |
| US3985745 | 3-Imino-1,2,4-benzotriazina-1-óxidos | 1976 |
| US4115650 | Proceso para preparar 2,4-diamino-5-(bencil sustituido)-pirimidinas | 1978 |
Datos físicos
| Apariencia | Especificaciones blancas o polvo blanco amarillento |
| Punto de fusión, ° C |
| 199 – 203 |
| 201.8 |
| 138 – 139 |
| 200 – 203 |
| Densidad, g · cm-3 | Temperatura de referencia, ° C |
| 1.329 | -173.16 |
| 1.2 | 4 |
| Descripción (Asociación (MCS)) | Solvente (Asociación (MCS)) | Temperatura (Asociación (MCS)), ° C | Socio (Asociación (MCS)) |
| Asociación con compuesto | 17.84 | albúmina de suero bovino | |
| Asociación con compuesto | 17.84 | albúmina de suero humano | |
| Asociación con compuesto | β-ciclodextrina metilada al azar | ||
| Asociación con compuesto | etanol, H2O | 24.85 – 44.85 | montmorillonita K10 |
Spectra
| Descripción (espectroscopia de RMN) | Núcleo (espectroscopia de RMN) | Disolventes (espectroscopia de RMN) | Temperatura (espectroscopia de RMN), ° C | Frecuencia (espectroscopia de RMN), MHz |
| Spectrum | 1H | water-d2 | ||
| Turnos quimicos | 1H | dimetilsulfóxido-d6 | ||
| Desplazamientos químicos, espectro | 1H | dimetilsulfóxido-d6 | 300 |
| Descripción (espectroscopia IR) | Solvente (espectroscopia IR) | Temperatura (espectroscopia IR), ° C |
| Bandas, espectro | ||
| ATR (reflectancia total atenuada), espectro | ||
| Alzacuello | bromuro de potasio |
| Descripción (Espectroscopia UV / VIS) | Solvente (espectroscopia UV / VIS) | Comentario (espectroscopia UV / VIS) | Máxima de absorción (UV / VIS), nm |
| Spectrum | agua | ||
| Spectrum | diclorometano | Relación de solventes: 0.1N | |
| Spectrum | aq. tampón de fosfato | 270.6 |
Ruta de Síntesis (ROS)
| Condiciones | Rendimiento |
| Con cloruro de estaño (IV) en cloroformo a 20 ℃ | 90.58% |
| Con cloruro de estaño(IV) En cloroformo durante 1h; Solvente; Reflujo | 90.58% |
| Con cloruro de estaño(IV) En cloroformo durante 1h; Reflujo | 90.58% |
| Procedimiento experimental 8 Ejemplo 8 Preparación del compuesto 2 (N,N'-(5-(2-acetil-3,4,5-trimetoxibencil)pirimidina-2,4-diil)diacetamida) Añadir el Compuesto 1 (trimetoprima) (10.00 g, 34.45 mmol) a un matraz de reacción de 250 ml, cloruro de acetilo (9.80 ml, 138.57 mmol) y 100 ml de cloroformo, y tetracloruro de estaño (8.00 ml, 68.36 mmol) bajo agitación, y la reacción se calentó a reflujo durante 1 h. Enfriar a temperatura ambiente, verter la solución de reacción en 50 ml de agua con hielo, agitar durante 6 minutos, separar el líquido, lavar la fase orgánica 3 veces con 5 ml de agua, combinar las fases acuosas, extraer la fase acuosa 3 veces con 5 ml de cloroformo, combinar las fases orgánicas, ajustar el pH de la solución acuosa saturada de carbonato de sodio a 7-8 y separar la fase orgánica líquida 5 veces con la fase acuosa. Se secó sobre sulfato de sodio anhidro, se filtró y se concentró al vacío. El éter monometílico de etilenglicol se recristalizó para obtener 12.98 g del producto con un rendimiento del 90.58%. La pureza fue del 95.52% por HPLC.procedimiento experimental Procedimiento general: en un experimento típico, se añadieron 0.5 mmol de nitroareno y 0.002 g (2 mol%) de NiNP / ADN a 2 ml de agua y luego se agitó durante 2-3 minutos para mezclar completamente. Posteriormente, se añadió 1 mmol de NaBH4 a la mezcla de reacción bajo agitación magnética a temperatura ambiente. El alcance de la reacción se controló mediante cromatografía en capa fina. La reproducibilidad de los resultados se verificó repitiendo theruns al menos tres veces y se encontró que estaba dentro de límites aceptables (± 3%). Cuando se completó la reacción, la mezcla de reacción se diluyó con acetato de etilo y el catalizador se recuperó por centrifugación. Las fracciones orgánicas combinadas se secaron sobre Na2SO4 y se evaporaron a presión reducida. El producto bruto se purificó por cromatografía en columna sobre gel de sílice con una mezcla de acetato de etilo y n-hexano como eluyente, y la proporción de acetato de etilo y n-hexano dependía de la estructura de los productos. La estructura de los productos aislados se verificó por 1H RMN. | 97% |
Seguridad y riesgos
| Pictograma (s) |    |
| Signal | Peligro |
| Declaraciones de peligro GHS | H301: Tóxico si se ingiere [Peligro Toxicidad aguda, oral] H360: Puede perjudicar a la fertilidad o al feto [Peligro Toxicidad para la reproducción] H362: Puede causar daño a los niños amamantados [Toxicidad para la reproducción, efectos sobre la lactancia o a través de ella] H373: Provoca daños en los órganos tras exposiciones prolongadas o repetidas [Advertencia toxicidad específica en determinados órganos, exposición repetida] H401: Tóxico para la vida acuática [Peligro para el medio ambiente acuático, peligro agudo] H411: Tóxico para los organismos acuáticos, con efectos duraderos [Peligroso para el medio ambiente acuático, peligro a largo plazo] |
| Códigos de declaración de precaución | P203, P260, P263, P264, P270, P273, P280, P301+P316, P318, P319, P321, P330, P391, P405 y P501 (La declaración correspondiente a cada código P se puede encontrar en el Clasificación GHS del IRS.) |
Otros datos
| Transporte | Bajo la temperatura ambiente y lejos de la luz. |
| Código SA | |
| Almacenamiento | Bajo la temperatura ambiente y lejos de la luz. |
| Vida útil | 5 años |
| Precio de mercado |
| Semejanza a las drogas | |
| Componente de reglas de Lipinski | |
| Peso molecular | 290.322 |
| iniciar sesión | 0.783 |
| HBA | 4 |
| HBD | 2 |
| Reglas a juego de Lipinski | 4 |
| Componente de reglas veber | |
| Área de superficie polar (PSA) | 105.51 |
| Enlace rotativo (RotB) | 5 |
| Reglas Veber a juego | 2 |
| Patrón de uso |
| Trimetoprim CAS#: 738-70-5 es un agente bacteriostático de pirimetamina lipofílico débilmente básico. |
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