Alcohol 4-hidroxibencílico CAS#: 623-05-2; ChemWhat Código: 66883
Identificación
| Nombre del producto | 4-alcohol de hidroxibencilo |
| Nombre IUPAC | 4- (hidroximetil) fenol |
| Estructura molecular |  |
| Número de registro CAS | 623-05-2 |
| Número EINECS | 210-768-0 |
| Número de MDL | MFCD00004658 |
| Número de registro de Beilstein | 1858967 |
| Sinónimos | (4-hidroxifenil) metanol, alcohol 4-hidroxibencílico; No CAS: 623-05-2 |
| Fórmula molecular | C7H8O2 |
| Peso molecular | 124.137 |
| InChI | InChI=1S/C7H8O2/c8-5-6-1-3-7(9)4-2-6/h1-4,8-9H,5H2 |
| Clave InChI | BVJSUAQZOZWCKN-UHFFFAOYSA-N |
| Canónico SMILES | c1cc (ccc1CO) O |
| Información de patentes | ||
| Identificación de la patente | Título | Fecha de publicación |
| CN109384644 | Un método de síntesis de alcohol primario (por traducción automática) | 2019 |
| CN108456178 | Con la actividad neuroprotectora de derivados de análogos de P-hidroximetanol sustituidos con hidroclorotizida de Rhizoma Chuanxiong (LQC - F) y su aplicación (por traducción automática) | 2018 |
| CN107253894 | Método hidroxilado de compuesto aromático halogenado (por traducción automática) | 2017 |
| US2013 / 79532 | PROCESO PARA LA PREPARACIÓN DE 2-HIDROXI-4-FENIL-3,4-DIHIDRO-2H-CROMEN-6-YL-METANOL Y (R) -FESO-DEACYL | 2013 |
| US2014 / 135524 | INTERMEDIOS / MONÓMEROS DE PERFLUOROPOLIVINILO MODIFICADO ARILLO | 2014 |
Datos físicos
| Apariencia | Polvo cristalino de color blanco a blanquecino a amarillo a crema |
| Solubilidad | Soluble en agua (6.7 mg / ml a 20 ° C), dioxano (100 mg / ml), 1N NaOH (50 mg / ml), DMSO y metanol. |
| Punto de inflamabilidad | 251 253-° C |
| Índice de refracción | 1.5035 (estimación) |
| Sensibilidad | Sensible a la luz / Sensible al aire |
| Punto de fusión, ° C | Solvente (Punto de Fusión) |
| 120 – 122 | |
| 118 – 119 | |
| 110 – 112 | |
| 119 – 123 | |
| 43 | |
| 125 – 126 | metanol |
| 125 | benceno, etanol |
| Densidad, g · cm-3 | Temperatura de referencia, ° C | Temperatura de medición, ° C |
| 1.14 | 4 | 25 |
| 1.2 | 4 | -190 |
| 1.24 |
| Descripción (Asociación (MCS)) | Socio (Asociación (MCS)) |
| Adsorción | óxido de titanio (IV) |
Spectra
| Descripción (espectroscopia de RMN) | Núcleo (espectroscopia de RMN) | Disolventes (espectroscopia de RMN) | Temperatura (espectroscopia de RMN), ° C | Frecuencia (espectroscopia de RMN), MHz |
| Spectrum | 1H | cloroformo-d1 | 400 | |
| Desplazamientos químicos, espectro | 1H | dimetilsulfóxido-d6 | 400 | |
| Turnos quimicos | 1H | water-d2 | 400 | |
| Desplazamientos químicos, espectro | 13C | d (4) -metanol | 100 | |
| Spectrum | 1H | dimetilsulfóxido-d6 | ||
| Constantes de acoplamiento spin-spin | D2O, CD3CN | |||
| NMR |
| Descripción (espectroscopia IR) | Solvente (espectroscopia IR) | Comentario (espectroscopia IR) |
| Alzacuello | bromuro de potasio | película |
| Spectrum | bromuro de potasio | |
| Alzacuello | KBr | 3360 - 1515 cm ** (- 1) |
| IR | ||
| Spectrum | nujol | 1053 - 690 cm ** (- 1) |
| Descripción (espectrometría de masas) |
| espectrometría de masas por cromatografía líquida (LCMS), ionización por electropulverización (ESI), espectros de masas de tiempo de vuelo (TOFMS), espectro |
| ionización por electropulverización (ESI), espectro |
| espectrometría de masas de cromatografía líquida (LCMS), espectrometría de masas en tándem, ionización por electrospray (ESI), IT (trampa de iones), espectro |
| cromatografía líquida, espectrometría de masas (LCMS), ionización por electropulverización (ESI), espectro |
| espectro, impacto de electrones (EI) |
| espectrometría de masas de alta resolución (HRMS), ionización por electropulverización (ESI), espectro |
| espectrometría de masas por cromatografía de gases (GCMS), espectro |
| Descripción (Espectroscopia UV / VIS) | Solvente (espectroscopia UV / VIS) | Comentario (espectroscopia UV / VIS) | Máxima de absorción (UV / VIS), nm | Ext./Abs. Coeficiente, l · mol-1cm-1 |
| Spectrum | agua | |||
| Máximos de absorción | etanol | 225, 277, 283 | 8511, 1549, 1318 | |
| H2OH | en presencia de compuestos inorgánicos | 273 | ||
| Máximos de absorción | aq. NaOH | 275 | ||
| UV / VIS |
| Descripción (espectroscopia de fluorescencia) |
| Espectro, máximo |
| Fluorescencia |
Ruta de Síntesis (ROS)
| Condiciones | Rendimiento |
| Con carbonato de potasio en acetona durante 4 h; Calefacción; | 96% |
| Con hidruro de sodio en N, N-dimetilformamida a 0 - 20; durante 6 h; Atmósfera inerte; | 93% |
| Con hidruro de sodio en N, N-dimetilformamida a 20 ℃; durante 6 h; | 90% |
| Etapa # 1: (4-hidroxifenil) metanol con carbonato de potasio en N, N-dimetilformamida a 20; durante 0.5 h; Atmósfera inerte; Etapa nº 2: bromuro de bencilo en N, N-dimetilformamida a 20ºC; durante 20h; | 87% |
| Con hidruro de sodio 1.) DMF, RT, 1 h, 2.) DMF, RT, 6 h; Rendimiento dado. Reacción de varios pasos; |
Seguridad y riesgos
| Pictograma (s) |  |
| Signal | advertencia |
| Declaraciones de peligro GHS | H315 (29.09%): Causa irritación de la piel [Advertencia Corrosión / irritación de la piel] H319 (100%): Causa irritación ocular grave [Advertencia: daño ocular grave / irritación ocular] H335 (27.88%): Puede causar irritación respiratoria [Advertencia Toxicidad específica en órganos diana, exposición única; Irritación del tracto respiratorio] La información puede variar entre notificaciones dependiendo de impurezas, aditivos y otros factores. |
| Códigos de declaración de precaución | P261, P264, P271, P280, P302 + P352, P304 + P340, P305 + P351 + P338, P312, P321, P332 + P313, P337 + P313, P362, P403 + P233, P405 y P501 (La declaración correspondiente a cada código P se puede encontrar en el Clasificación GHS del IRS.) |
Otros datos
| Transporte | NO para todos los modos de transporte |
| Bajo la temperatura ambiente y lejos de la luz. | |
| Código SA | 290729 |
| Almacenamiento | Bajo la temperatura ambiente y lejos de la luz. |
| Vida útil | un año |
| Precio de mercado | USD |
| Semejanza a las drogas | |
| Componente de reglas de Lipinski | |
| Peso molecular | 124.139 |
| iniciar sesión | 0.805 |
| HBA | 1 |
| HBD | 2 |
| Reglas a juego de Lipinski | 4 |
| Componente de reglas veber | |
| Área de superficie polar (PSA) | 40.46 |
| Enlace rotativo (RotB) | 1 |
| Reglas Veber a juego | 2 |
| Bioactividad |
| In vitro: eficacia |
| Resultados cuantitativos |
| pX | Parámetro | Valor (qual) | Valor (cuant) | Unidad | Efecto |
| 5.52 | disminución de la densidad de corriente (tipo M K + corriente (IK (M)) tomada de -50 a -10 mV) | Active | |||
| 5.25 | Ki (constante de inhibición) | 5.6 | µM | agente antibiótico | |
| 5.21 | Ki (constante de inhibición) | 6.1 | µM | ||
| 5.11 | IC50 | 7.7 | µM | agente antiproliferativo | |
| 5.07 | Ki (constante de inhibición) | 8.6 | µM | agente antibiótico | |
| 4.93 | Ki (constante de inhibición) | 10.5 | µM | agente antibiótico | |
| 4.92 | Kd (constante de disociación) (de -50 a -10 mV) | 11.9 | µM | agente antifúngico | |
| 4.62 | porcentaje de inhibición (muerte celular) | 80.8 | % | agente neuroprotector | |
| 4 | disminución del nivel de expresión de proteínas | Active | μg / ml | agente antifúngico |
| Resultados cuantitativos | ||
| 1 de 10 | Material biologico | humana piel |
| Descripción del ensayo | Se determinó el coeficiente de permeabilidad del compuesto en piel humana. | |
| Measurement | Coeficiente de permeabilidad | |
| 2 de 10 | Material biologico | rata |
| Descripción del ensayo | Dosis del compuesto necesaria para inhibir el aumento del grosor de la oreja inducido por el ácido araquidónico en ratas medida 40 minutos después de la inducción de la inflamación | |
| Resultados | Dosis no calculada | |
| Measurement | Dosificar | |
| 3 de 10 | Descripción del ensayo | Coeficiente de reparto del compuesto en medio octanol-agua |
| 4 de 10 | Material biologico | Anura piel |
| Descripción del ensayo | Actividad biológica relativa del compuesto determinada en piel de rana en comparación con la del alcohol 2-hidroxibencílico | |
| Resultados | log RBR no calculado | |
| Measurement | registro RBR | |
| 5 de 10 | Target | Subunidad de flavoproteína 4-cresol deshidrogenasa [hidroxilante]: salvaje |
| Descripción del ensayo | Actividad específica del compuesto hacia p-cresol metilhidroxilasa (PCMH) a partir de un aislado bacteriano desnitrificante (PC-07) utilizando 100 umol de 2,6-diclorofenol-indofenol (DCPIP) tras la incubación en tampón Tris-HCl 50 mM, pH 7.6 mediante DCPIP colorimétrico. Ensayo de PMS; Una unidad equivale a 1.0 umol de DCPIP reducido por minuto por mg de proteína | |
| Resultados | Actividad específica no calculada | |
| Measurement | Actividad específica | |
| 6 de 10 | Descripción del ensayo | Se determinó el valor del coeficiente de partición aparente (LogP) del compuesto. |
| Measurement | Coeficiente de partición | |
| 7 de 10 | Efecto | Citotóxico |
| Descripción del ensayo | Diana: Vitis vinifera cv. Células de Chasselas Bioensayo: medio mínimo NOVER-MSMO; incubado durante 24 ha 24 ° C; la muerte celular y la integridad de las membranas se evaluaron utilizando colorante vital rojo neutro; acumulación de tinte en vacuolas y plasmólisis observada por microscopía óptica | |
| 8 de 10 | Target | 4-aminobutirato aminotransferasa, mitocondrial: salvaje |
| Descripción del ensayo | Efecto: enzima; inhib. de Bioensayo: ácido valproico (anticonvulsivo conocido) utilizado como comp de referencia. ácido γ-aminobutírico; ácido α-cetoglutárico; tampón de ensayo, pH 8.0; 37 grados C; incubados durante 30 min; NADP añadido y cantidad de NADPH generada durante 20 min medida a 340 nm como actividad de la enzima | |
| Resultados | título comp. inhibió la actividad enzimática en un 30.87 por ciento (frente a 65.38 por ciento de inhibición para el ácido valproico) | |
| 9 de 10 | Efecto | Fitotóxico |
| Material biologico | pepino | |
| Descripción del ensayo | Bioensayo: se investigó la concentración de la mitad de inhibición del alargamiento de la raíz (RC50) después de 48 h de incubación en la oscuridad a 25 +/- 1 ° C, el alargamiento de la raíz de cada semilla se midió a 1 mm | |
| Resultados | RC50 309.0 mg / l | |
| 10 de 10 | Efecto | Efecto de germinación |
| Material biologico | pepino | |
| Descripción del ensayo | Bioensayo: GC50: logaritmo negativo de la tasa de germinación Concentración de inhibición del 50 por ciento en semillas mol / l compradas comercialmente; Placas de Petri desechables de 100 × 15 mm; Papel de filtro Whatman No. 1; tiempo de incubación 48 h; 25 grados C; en la oscuridad; pH 6.15; OCDE, 1984 | |
| Resultados | GC50 3.20 adimensional |
| Toxicidad / Seguridad Farmacología |
| Resultados cuantitativos |
| pX | Parámetro | Valor (qual) | Valor (cuant) | Unidad | Efecto |
| 5 | MIC | 10.1 | µM | ||
| 3 | aumento porcentual (de protección celular) | Active | agente citoprotector | ||
| 2.7 | IC50 | 2 | mM | agente antiproliferativo | |
| 2.66 | IC50 | 2.2 | mM | agente antiproliferativo | |
| porcentaje de inhibición (de DCFH-DA oxidado a DCF fluorescente) | Moderado | Citotóxico |
| 1 de 2 | Efecto | Tóxico |
| Material biologico | Tetrahymena piriformis | |
| Descripción del ensayo | Efecto: crecimiento Bioensayo: espectrofotométrico, 540 nm; medio estéril; 27 grados C; pH 7.35; conc. inicial de células: ca. 2500 células / ml; conc. de la composición del título: solución saturada | |
| 2 de 2 | Efecto | Citotóxico |
| Descripción del ensayo | Diana: células RAW264.7 de macrófagos murinos Bioensayo: controles: incub de células. en ausencia de compilación de título; MTT: células de bromuro de 3- (4,5-dimetiltiazol-2-il) -2,5-difeniltetrazolio incub. con título comp. luego se trató con MTT durante 2 h; Determinación de la viabilidad celular. por ensayo de reducción de MTT |
| Patrón de uso |
| Alcohol 4-hidroxibencílico CAS #: 623-05-2 Uso agrícola |
| Alcohol 4-hidroxibencílico CAS #: 623-05-2 control de nematodos |
| Alcohol 4-hidroxibencílico CAS #: 623-05-2 en combinación con 2-metil-2- (metiltio) propanal O- (N-metilcarbamoil) oxima, 2,2-dimetil-2,3-dihidro-l-benzofurano- Metilcarbamato de 7-il, 2- (dimetilamino) -N - [(metilcarbamoil) oxi] -2-oxoetanimidotioato de metilo, 2- (metilcarbamoil) oxima de 2-metil-0- (metilsulfonil) propionaldehído, Ο, Ο-Dietil 0- [ 4- (metilsulfinil) fenil] fosforotioato, 3- (etoxi-propilsulfanilfosforil) sulfanilpropano, (RS) -N- [Etoxi- (4-metil-2-metilsulfanilfenoxi) fosforil] propan-XNUMX-amina, Streptomyces lydicus WYEC |
| Alcohol 4-hidroxibencílico CAS #: 623-05-2 en combinación con extracto de planta de Sinapsis alba, harina de semillas de Sinapsis alba o una combinación de los mismos |
| Alcohol 4-hidroxibencílico CAS #: 623-05-2 en combinación con factor de eclosión de papa, un difusado de raíz de papa, un difuso de raíz de tomate, un difuso de raíz de soja, un difuso de raíz de remolacha azucarera o cualquier combinación de los mismos |
| Alcohol 4-hidroxibencílico CAS #: 623-05-2 componente terapéutico de la composición farmacéutica |
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