Astaxantina CAS #: 472-61-7

Identificación	Datos físicos	Spectra
Ruta de Síntesis (ROS)	Seguridad y riesgos	Otros datos

Nombre del producto	La astaxantina
Nombre IUPAC	(6S)-6-hydroxy-3-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-[(4S)-4-hydroxy-2,6,6-trimethyl-3-oxocyclohexen-1-yl]-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]-2,4,4-trimethylcyclohex-2-en-1-one
Estructura molecular
Número de registro CAS	472-61-7
Número EINECS	207-451-4
Sinónimos	La astaxantina 472-61-7 Ovoester todo trans-astaxantina AstaREAL 3,3′-Dihidroxi-beta,beta-caroteno-4,4′-diona Astaxantina BioAstin (3S,3'S)-astaxantina trans-astaxantina Astaxantina, (3S,3'S)- (3S,3'S)-todo-trans-astaxantina 8XPW32PR7I 3,3′-Dihidroxi-beta-caroteno-4,4′-diona (3S,3'S)-3,3′-Dihidroxi-beta,beta-caroteno-4,4′-diona CHEBI: 40968 NSC-635689 (6S,6’S)-3,3′-((1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaene-1,18-diyl)bis(6-hydroxy-2,4,4-trimethylcyclohex-2-enone) .beta.,.beta.-caroteno-4,4′-diona, 3,3′-dihidroxi-, (3S,3'S)- Algas Haematococcus pluvialis (6S)-6-hydroxy-3-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-[(4S)-4-hydroxy-2,6,6-trimethyl-3-oxocyclohexen-1-yl]-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]-2,4,4-trimethylcyclohex-2-en-1-one Natupink astaxin Rosa carofila Lucantín Rosa Oleorresina BioAstin (6S)-6-Hydroxy-3-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-[(4S)-4-hydroxy-2,6,6-trimethyl-3-oxo-1-cyclohexenyl]-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]-2,4,4-trimethyl-1-cyclohex-2-enone Astaxantina (6CI) Astaxantina, todo trans UNII-8XPW32PR7I astaxantina CCRIS 7118 HSDB 7468 EINECS 207-451-4 NSC 635689 3S,3'S-astaxantina Astaxantina, todo trans-, (3S,3'S)- Astaxantina, 5% activo ASTAXANTINA [MI] b-caroteno-4,4′-diona ASTAXANTINA [HSDB] ASTAXANTINA [INCI] ASTAXANTINA [VANDF] beta-caroteno-4,4′-diona ASTAXANTINA [MART.] SCHEMBL20047 ASTAXANTINA [USP-RS] ASTAXANTINA [OMS-DD] E161j CHEMBL1255871 Astaxantina, >=98% (HPLC) E 161j DTXSID00893777 todo-trans-(3S,3'S)-astaxantina 3,3′-Dihidroxi-beta,beta-caroteno-4,4′-diona, (3S,3'S)- HMS3885C08 BCP05821 HY-B2163 LMPR01070263 MFCD00672621 s3834 AKOS015841055 AKOS015895756 AC-8760 BCP9000329 CCG-270185 DB06543 todo trans-astaxantina, estándar analítico AS-14095 CS-0020413 NS00018032 C08580 M01303 3,3′-dihidroxi-4,4′-diceto-beta,betacaroteno A827177 P413740 Q-200655 3,3′-DIHIDROXI-4,4′-DIKETO-.BETA.-CAROTENO todo-trans-3,3′-dihidroxi-b-caroteno-4,4′-diona (8CI) .beta.-caroteno-4,4′-diona, 3,3′-dihidroxi-, todo-trans- 3-(4,6-Dimethyl-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-propionicacid todo-trans-3,3′-dihidroxi-beta-caroteno-4,4′-diona (8CI) 3,3′-Dihidroxi-.beta.,.beta.-caroteno-4,4′-diona, (3S,3'S)- (3S,3'S)-3,3′-DIHIDROXI-.BETA.,.BETA.-CAROTENO-4,4′-DIONA 3,3′-Dihydroxy-beta,beta-carotene-4,4′-dione;(S)-6-hydroxy-3-((1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-((S)-4-hydroxy-2,6,6-trimethyl-3-oxocyclohex-1-enyl)-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl)-2,4,4-trimethylcyclohex-2-enone;
Fórmula molecular	C40H52O4
Peso molecular	596.8
InChI	InChI=1S/C40H52O4/c1-27(17-13-19-29(3)21-23-33-31(5)37(43)35(41)25-39(33,7)8)15-11-12-16-28(2)18-14-20-30(4)22-24-34-32(6)38(44)36(42)26-40(34,9)10/h11-24,35-36,41-42H,25-26H2,1-10H3/b12-11+,17-13+,18-14+,23-21+,24-22+,27-15+,28-16+,29-19+,30-20+/t35-,36-/m0/s1
Clave InChI	MQZIGYBFDRPAKN-UWFIBFSHSA-N
Isómero SMILES	CC1=C(C(C[C@@H](C1=O)O)(C)C)/C=C/C(=C/C=C/C(=C/C=C/C= C(/C=C/C=C(/C=C/C2=C(C(=O)[C@H](CC2(C)C)O)C)\C)\C)/C) /C

Apariencia	polvo rojo o rojo oscuro
Pérdida por secado	≤5%

Punto de fusión, ° C	Solvente (Punto de Fusión)
224
213.2 – 217.4
216	éter de petróleo
214	metanol
223 – 225
216 – 219

Descripción (Asociación (MCS))	Solvente (Asociación (MCS))	Socio (Asociación (MCS))
Asociación con compuesto		dominio de unión a ligando de la proteína de unión a carotenoides de Bombyx mori complementado con His-tag
Asociación con compuesto	etanol, agua	glicirricina
Asociación con compuesto	H2OH	C78H54O24S6(6-)*6Na(1+)
Asociación con compuesto	H2OH	C65H45O20S5(5-)*5Na(1+)

Descripción (espectroscopia de RMN)	Núcleo (espectroscopia de RMN)	Disolventes (espectroscopia de RMN)	Temperatura (espectroscopia de RMN), ° C	Frecuencia (espectroscopia de RMN), MHz
Desplazamientos químicos, espectro	1H	dimetilsulfóxido-d6
Desplazamientos químicos, espectro	1H	dimetilsulfóxido-d6		600
Desplazamientos químicos, espectro	13C	dimetilsulfóxido-d6		150.9
Turnos quimicos	1H	cloroformo-d1		300
Spectrum	1H	[(2) H6] acetona	26.84	600
HSQC (coherencia cuántica única heteronuclear)	1H, 13C	[(2) H6] acetona	26.84

Descripción (espectroscopia IR)	Solvente (espectroscopia IR)
Bandas, espectro
Spectrum	bromuro de potasio
Alzacuello	bromuro de potasio
Intensidad de bandas IR, bandas, espectro	bromuro de potasio
Alzacuello	Br
Intensidad de las bandas IR

Descripción (Espectroscopia UV / VIS)	Solvente (espectroscopia UV / VIS)
Spectrum	dimetilsulfóxido
Spectrum
Spectrum	metanol
Spectrum
Spectrum	tanol, agua

Condiciones

Rendimiento

Con piridina En diclorometano a 20 ℃; Concentración; Reactivo/catalizador; Temperatura; Solvente;

Procedimiento experimental

8 EJEMPLO 8: SÍNTESIS DE DIHEXADECANANOATO DE ASTAXANTINA
10120] Se cargan 7.6 g (12.7 mmol) de astaxantina y 2.98 g (37.7 mmol) de piridina en 75.9 g de diclorometano y se añaden gota a gota 9.42 g (34.3 mmol) de cloruro de hexadecanoilo a 20ºC durante 5 minutos. Se deja reaccionar la mezcla de reacción durante una noche, se diluye con 75.9 g de diclorometano, 0.37 g de metanol y, 30 minutos más tarde, se añaden 11.4 g de agua y se separan las fases. La fase inferior se lava con 11.4 g de ácido clorhídrico al 10% y luego dos veces con 11.4 g de agua. La fase orgánica se evapora por rotación a 50ºC, el residuo se recoge en aprox. Se añadieron 217 ml de t-butilmetiléter y de nuevo se concentró completamente. El residuo se disuelve prácticamente en 217 ml de acetato de etilo a 50ºC y se añaden gota a gota 108 ml de etanol. La mezcla se enfría inicialmente a 45°C y luego a 0°C durante 17 h. El sólido cristalino precipitado se filtra con succión, se lava dos veces cada vez con 72 ml de etanol y se seca a 40ºC en una estufa de secado al vacío. Se obtienen 10 g (rendimiento 73%) de dihexadecanoato de astaxantina (pf 79.7ºC).

73%

Semejanza a las drogas
Componente de reglas de Lipinski
Peso molecular	596.85
iniciar sesión	9.696
HBA	4
HBD	2
Reglas a juego de Lipinski	2
Componente de reglas veber
Área de superficie polar (PSA)	74.6
Enlace rotativo (RotB)	10
Reglas Veber a juego	2

Patrón de uso

La astaxantina CAS#: 472-61-7 posee fuertes propiedades antioxidantes, lo que ayuda a neutralizar los radicales libres y reducir el estrés oxidativo en las células. Esto contribuye a mantener la salud celular y ralentizar el proceso de envejecimiento. Y la astaxantina exhibe potentes efectos antioxidantes, ejerciendo indirectamente acciones antiinflamatorias al modular el equilibrio entre los radicales libres y los antioxidantes en el cuerpo. La astaxantina reduce significativamente los niveles de marcadores de daño en el ADN y reduce las concentraciones plasmáticas de proteína C reactiva, lo que confirma sus efectos antiinflamatorios en el cuerpo humano.


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Astaxantina CAS#: 472-61-7; ChemWhat Código: 52082

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