Difosfato de cloroquina CAS#: 50-63-5; ChemWhat Código: 1392450
Identificación
| Nombre del producto | Difosfato de cloroquina |
| Nombre IUPAC | 4-N- (7-cloroquinolin-4-il) -1-N, 1-N-dietilpentano-1,4-diamina; ácido fosfórico |
| Estructura molecular |  |
| Número de registro CAS | 50-63-5 |
| Número EINECS | 200-055-2 |
| Número de MDL | MFCD00069852 |
| Número de registro de Beilstein | 4223142 |
| Sinónimos | fosfato de cloroquina, fosfato de cloroquina, N4- (7-cloro-4-quinolinilo) -N1,N1-dimetil-1,4-pentanodiamina difosfato, N4- (7-cloro-4-quinolinil) -N1, N1-dietil-1,4-pentanodiamina difosfato, N '- (7-cloroquinolin-4-il) -N, N-dietil-pentano-1,4-diamina difosfato, cloroquina, sal difosfato, sal difosfato de cloroquina # CAS: 50-63-5 Nº CAS 50-63-5 |
| Fórmula molecular | C18H26CIN3 · 2H3PO4 |
| Peso molecular | 515.86 |
| InChI | InChI=1S/C18H26ClN3.2H3O4P/c1-4-22(5-2)12-6-7-14(3)21-17-10-11-20-18-13-15(19)8-9-16(17)18;21-5(2,3)4/h8-11,13-14H,4-7,12H2,1-3H3,(H,20,21);2(H3,1,2,3,4) |
| Clave InChI | QKICWELGRMTQCR-UHFFFAOYSA-N |
| Canónico SMILES | CCN (CC) CCCC (C) Nc1ccnc2c1ccc (c2) Cl.OP (= O) (O) O.OP (= O) (O) O |
| Información de patentes |
| No hay datos disponibles |
Datos físicos
| Apariencia | Polvo blanco |
| Solubilidad | H2O: 50 mg / mL, transparente |
| Punto de fusión, ° C | Comentario (punto de fusión) |
| 193 – 200 | |
| 206.85 | |
| 176.85 | Método: calentamiento lento. Cristalización con 1 Mol (s) H2O |
| 198.85 | Cristalización con 1 mol (s) H2O |
| Descripción (Adsorción (MCS)) | Solvente (Asociación (MCS)) | Temperatura (Asociación (MCS)), ° C | Socio (Asociación (MCS)) |
| Isoterma de adsorcion | H2OH | 37 | trisilicato de magnesio |
| Isoterma de adsorcion | H2OH | 37 | Óxido de magnesio |
| Isoterma de adsorcion | H2OH | 37 | hidróxido de aluminio |
| Isoterma de adsorcion | H2OH | 37 | arcilla comestible |
| Descripción (Asociación (MCS)) | Solvente (Asociación (MCS)) | Temperatura (Asociación (MCS)), ° C | Comentario (Asociación (MCS)) | Socio (Asociación (MCS)) |
| Asociación con compuesto | aq. tampón, dimetilsulfóxido | 25 | hidróxido de ferriprotoporfirina IX | |
| Asociación con compuesto | ac. buffer | 37 | pigmento primario de la retina células epiteliales gránulos de melanina | |
| Asociación con compuesto | aq. tampón, cloruro de sodio | ADN de pUC18 lineal que contiene 50% de AT | ||
| Asociación con compuesto | varios solventes | en presencia de sales | ADN de testículo de salmón | |
| Constante de formación de un complejo. | varios solventes | temperatura ambiente | glicoproteína ácida α1 | |
| Espectro UV / VIS del complejo. | varios solventes | en presencia de sales | ADN de testículo de salmón | |
| Otras propiedades físicas del complejo. | 37 | en presencia de aditivos | salicilato de sodio |
Spectra
| Descripción (espectroscopia de RMN) | Núcleo (espectroscopia de RMN) | Disolventes (espectroscopia de RMN) | Temperatura (espectroscopia de RMN), ° C | Frecuencia (espectroscopia de RMN), MHz |
| Spectrum | 1H | water-d2 | 24.84 | 300 |
| 2D-NMR, espectro | 13C | D2O |
| Descripción (espectroscopia IR) | Solvente (espectroscopia IR) |
| Bandas, espectro | bromuro de potasio |
| Bandas, espectro |
| Descripción (espectrometría de masas) |
| espectrometría de masas por cromatografía líquida (LCMS), ionización por electropulverización (ESI), espectrometría de masas en tándem, espectro |
| Descripción (Espectroscopia UV / VIS) | Solvente (espectroscopia UV / VIS) | Comentario (espectroscopia UV / VIS) | Máxima de absorción (UV / VIS), nm | Ext./Abs. Coeficiente, l · mol-1cm-1 |
| Spectrum | agua | |||
| Spectrum | ac. buffer | |||
| Spectrum | aq. tampón, cloruro de sodio | 330, 342 | 14200, 14750 | |
| metanol | 330 | 19700 | ||
| tolueno | 342 | 1700 | ||
| en presencia de aditivo (s), Spectrum | agua, ácido sulfúrico | 343 | ||
| Spectrum | varios solventes | Observación: pH 7.0 | ||
| aq. tampón de fosfato | Observación: pH 7.2 | 342, 329, 255 | 19000, 18000, 16000 | |
| H2OH | 342, 329, 255 | 20000, 18000, 17000 | ||
| D2O | Observación: pD 7, tampón fosfato | 343 | ||
| Máximos de absorción | H2OH | 329, 343 | 17000, 18000 |
Ruta de Síntesis (ROS)
| Condiciones | Rendimiento |
| En agua a 20 ℃; por 18h; Procedimiento experimental Síntesis del complejo trans-Pt (CQDP) 2 (Cl) 2) Se agitó una solución de K2 [PtCl4] (100 mg, 0.24 mmol) en agua (30 ml) hasta que se disolvió completamente y luego se añadió CQDP (250 mg, 0.48 mmol). La agitación continuó durante 18 ha temperatura ambiente y se obtuvo un precipitado rosa. Este precipitado se recogió por filtración, se lavó con agua y se secó al vacío. Rendimiento del 87.8%; análisis elemental (%) Calculado para C36H64N6Cl4O16P4Pt (1297.65 g mol-1): C 33.3; N 6.5; H 4.9. Encontrado: C 31.7; N 6.7; H 4.4. IR ν (NH) 3305 cm-1; ν (C = C) 1616 cm-1; ν (C = N) 1581 cm-1; ν (Pt-Cl) 341 cm-1; ν (Pt-N) 420 cm-1. UV-Vis 238 y 344 nm. 1H-NMR (DMSO-d6; δppm): 9.05 (1H, d, J = 6.09 Hz, NH), 8.82 (1H, d, J = 9.13 Hz, H5), 8.58 (1H, d, J = 7.01 Hz, H2), 8.02 (1H, d, J = 1.83 Hz, H8), 7.8 (1H, dd, J1 = 1.83, J2 = 7.01 Hz, H6), 7.02 (1H, d, J = 7.01 Hz, H3), 4.17 (1H, m, H1), 3.15 (6H, m, H4, H5), 1.79 (4H, m, H2, H3), 1.3 (3H, d, J = 6.39 Hz, H1), 1.18 (6H, t, H6). | 87.8% |
Seguridad y riesgos
| Pictograma (s) |   |
| Signal | Peligro |
| Declaraciones de peligro GHS | H302 (98.67%): Nocivo en caso de ingestión [Advertencia toxicidad aguda, oral] H360 (32%): puede dañar la fertilidad o el feto [Peligro Toxicidad para la reproducción] H373 (32%): causa daños en los órganos a través de una exposición prolongada o repetida [Advertencia Toxicidad específica en determinados órganos, exposiciones repetidas] La información puede variar entre notificaciones dependiendo de impurezas, aditivos y otros factores. |
| Códigos de declaración de precaución | P201, P202, P260, P264, P270, P281, P301 + P312, P308 + P313, P314, P330, P405 y P501 (La declaración correspondiente a cada código P se puede encontrar en el Clasificación GHS del IRS.) Para obtener información más detallada, visite Sitio web de ECHA C&L |
| Fuente: Agencia Europea de Sustancias Químicas (ECHA) Nota de licencia: El uso de la información, documentos y datos del sitio web de la ECHA está sujeto a los términos y condiciones de este Aviso legal, y sujeto a otras limitaciones vinculantes previstas por la ley aplicable, la información, documentos y datos disponibles en la ECHA El sitio web puede reproducirse, distribuirse y / o utilizarse, total o parcialmente, con fines no comerciales, siempre que se reconozca a la ECHA como la fuente: "Fuente: Agencia Europea de Sustancias Químicas, http://echa.europa.eu/". Dicho reconocimiento debe incluirse en cada copia del material. La ECHA permite y alienta a las organizaciones e individuos a crear enlaces al sitio web de la ECHA bajo las siguientes condiciones acumulativas: Los enlaces solo se pueden hacer a páginas web que proporcionan un enlace a la página de Aviso Legal. URL de licencia: https://echa.europa.eu/web/guest/legal-notice Nombre del registro: (1-ciano-2-etoxi-2-oxoetilidenaminooxi) hexafluorofosfato de dimetilamino-morfolino-carbenio URL: https://echa.europa.eu/information-on-chemicals/cl-inventory-database/-/discli/details/213446 Descripción: La información proporcionada aquí es un agregado de la “Clasificación y etiquetado notificados” del Inventario C&L de la ECHA. Leer más: https://echa.europa.eu/information-on-chemicals/cl-inventory-database |
Otros datos
| Transporte | NO para todos los modos de transporte |
| Bajo la temperatura ambiente y lejos de la luz. | |
| Código SA | 293349 |
| Almacenamiento | Bajo la temperatura ambiente y lejos de la luz. |
| Precio de mercado | USD |
| Semejanza a las drogas | |
| Componente de reglas de Lipinski | |
| Peso molecular | 515.868 |
| HBA | 7 |
| HBD | 4 |
| Reglas a juego de Lipinski | 3 |
| Componente de reglas veber | |
| Área de superficie polar (PSA) | 115.73 |
| Enlace rotativo (RotB) | 8 |
| Reglas Veber a juego | 2 |
| Bioactividad |
| In vitro: eficacia |
| Resultados cuantitativos |
| pX | Parámetro | Valor (qual) | Valor (cuant) | Unidad |
| 10.7 | IC50 | 1.86E-05 | µM | |
| 8.88 | IC90 | 11.8 – 22.3 | nM | |
| 8.86 | IC90 (inhibición del crecimiento) | = | 19.92 | nM |
| 8.4 | disminución porcentual (en hemozoína) | Active | ||
| 7.86 | IC50 (crecimiento del parásito) | = | 13.8 | nM |
| 7.8 | disminución porcentual (en hemozoína) | Active | ||
| 7.33 | IC50 | = | 4.7E-08 | M |
| 6.09 | IC90 | 912 | nm |
| Resultados cuantitativos | ||
| 1 de 10 | Efecto | Agente antiinflamatorio |
| 2 de 10 | Efecto | agente antiparasitario |
| 3 de 10 | Efecto | agente antipalúdico |
| 4 de 10 | Efecto | agente antibabesial |
| Material biologico | bovino Eritrocito | |
| 5 de 10 | Descripción del ensayo | Efecto: actividad de Nrf2; inhibición de Objetivo: células de adenocarcinoma de pulmón transfectadas con vector informador ARE-luciferasa Bioensayo: Ejemplo 2 Un nuevo ensayo para inhibidores de Nrf2 Se desarrolló un enfoque de alto rendimiento para seleccionar compuestos. Se usó un ensayo indicador basado en células para identificar agentes que pueden inhibir la transcripción mediada por Nrf2. Las células de adenocarcinoma de pulmón que se transfectan de forma estable con el vector indicador ARE-luciferasa fueron |
| Resultados | el tratamiento del compuesto del título mostró una actividad de luciferasa inhibida del 47% | |
| 6 de 10 | Efecto | Citotóxico |
| Descripción del ensayo | Objetivo: células STHdhQ111 derivadas del modelo de ratón de ratón de la enfermedad de Huntington (EH) Bioensayo: Ejemplo 1: Ensayos de cribado Se proporcionan métodos de cribado para identificar compuestos candidatos que tratan, previenen o mejoran trastornos neurodegenerativos, por ejemplo, HD. Una variedad de sistemas modelo, incluidos modelos celulares y animales, han demostrado que la porción del exón 1 de Htt, que contiene | |
| 7 de 10 | Efecto | agente antitripanosomal |
| Material biologico | Trypanosoma brucei brucei cmp | |
| Descripción del ensayo | Tiempo de supervivencia medio in vivo del ratón (n = 6 / lote) infectado con TRYPANOSOMA BRUCEI BRUCEI CMP tras la administración intraperitoneal del compuesto a una dosis de 100 umol / kg | |
| 8 de 10 | Efecto | actividad inhibitoria |
| Target | ||
| Acción de sustancia en el objetivo | ||
| Descripción del ensayo | Línea celular HL-60 | |
| Measurement | IC50 | |
| 9 de 10 | Descripción del ensayo | Equilibrio constante (estabilidad) del compuesto a pH 7.4 |
| Measurement | registro Keq | |
| 10 de 10 | Material biologico | Plasmodium falciparum |
| Descripción del ensayo | Se midió la relación de acumulación al vacío del compuesto en el interior y el exterior de la vacuola alimentaria Plasmodium falciparum | |
| Resultados | Relación de acumulación de vacío no calculada | |
| Measurement | Relación de acumulación de vacío |
| Toxicidad / Seguridad Farmacología |
| Resultados cuantitativos |
| pX | Parámetro | Valor (cuant) | Unidad |
| 8.33 | IC90 | 41.7 | nM |
| 8 | IC50 | 0.01 | µM |
| 7.8 | IC50 | 8.2 | ng / ml |
| 7.54 | MIC | 15 | ng / ml |
| 6.96 | IC50 (células parasitadas) | 0.11 | nM |
| 5.41 | IC50 | 2000 | ng / ml |
| 5.3 | tasa de inhibición (formación de colonias) | ||
| 5 | disminución porcentual | ||
| 4.7 | disminución porcentual (síntesis de ADN (tinción de EdU)) |
| Patrón de uso |
| Difosfato de cloroquina Nº CAS: 50-63-5 como productos farmacéuticos |
| Difosfato de cloroquina Nº CAS: 50-63-5 como tratamiento de la malaria en combinación con trizolopirimidinona |
| mejora de la inmunidad |
| Difosfato de cloroquina Nº CAS: 50-63-5 como enfermedad de Refsum |
| Síndrome de Zellweger |
| síndrome cerebrohepatorenal |
| tratar el cáncer de colon en combinación con una enzima de degradación de arginina y un medicamento de quimioterapia |
| Antagonista de erizo |
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Aprobado Fabricantes | |
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